Il 14 luglio 2017 il Milan ufficializza l'acquisto di Leonardo Bonucci dalla Juve: 42 milioni di euro per la ciliegina sulla torta, in un mercato dove i rossoneri fanno la voce grossa con investimenti per oltre 200 milioni. Al difensore viene affidata la fascia da capitano e la prima sensazione, per tutti, è che il Milan abbia colmato gran parte del gap con le grandi e possa dunque tornare a competere (quantomeno) per un posto in Champions League. L'entusiasmo è generale, tanto che il 3 agosto, per Milan-Craiova (ritorno del terzo turno preliminare d'Europa League), a San Siro ci sono oltre 65mila spettatori. Poi però le cose iniziano a girare per il verso sbagliato, le prestazioni di Bonucci e compagni tradiscono le attese e i deludenti risultati in campionato costano l'esonero a Montella: al suo posto, dalla Primavera, viene promosso Gattuso.