A poche ore dalla FA Cup, a Wembley si torna in campo per l'andata della semifinale di Carabao Cup, con il Tottenham che, dopo aver già steso l'Arsenal nei quarti, ospita il Chelsea in un altro derby londinese. Gli Spurs si affidano ai titolarissimi, specialmente in avanti con il trio Son-Eriksen-Alli alle spalle di Kane, mentre Sarri risponde con il talento Hudson-Odoi e Hazard centrale nel tridente offensivo, che vede Morata in tribuna tra un presunto infortunio e le voci di mercato. L'avvio è tutto della squadra di Pochettino, che si mostra pericolosa con Son e Kane, la cui bella rovesciata da centro area è facilmente controllata da Kepa. Il giovane Hudson-Odoi è il primo a provarci per i Blues, che però lasciano il pallino al Tottenham fino all'episodio chiave di metà primo tempo targato, ovviamente, Harry Kane. L'inglese scatta sul filo del fuorigioco e una volta in area si allunga il pallone beffando Kepa, che lo stende. Il guardalinee grazia inizialmente il Chelsea, alzando la bandierina, ma la review al Var mostra che Marcos Alonso teneva tutti in gioco: l'arbitro indica il dischetto, e dagli 11 metri Kane fa 1-0. La reazione ospite non è delle più veementi, ma nei minuti finali della prima frazione due legni mettono in pericolo il vantaggio degli Spurs. Prima il tuttofare Kanté è lesto a deviare sul palo un cross di Alonso, poi in maniera del tutto casuale un traversone di Hudson-Odoi deviato da Rose viene smanacciato sulla traversa da Gazzaniga, che manda tutti a riposo sull'1-0.

Il secondo tempo si apre con una fiammata del solito Kane, un destro potente deviato in angolo che ha però l'effetto di svegliare il Chelsea. Hazard prova a caricarsi i suoi sulle spalle con due iniziative personali, mentre Kanté scalda i guanti di Gazzaniga dalla distanza prima che Christensen si divori un gol, impattando malissimo il pallone dopo che una sponda di Barkley da angolo lo aveva trovato tutto solo sul secondo palo. Gli Spurs capiscono il momento e gli assi offensivi ripiegano costantemente per fronteggiare le avanzate degli ospiti: il sacrificio serve a bloccare il crescendo dei Blues, che da quel momento faticano a pungere complice l'assenza di una vera punta e un Jorginho decisamente sottotono. Sarri prova a cambiare la situazione con Pedro e Kovacic, oltre all'ingresso, forse tardivo, di Giroud. Hazard torna così nel suo ruolo più congeniale e non cambia l'impressione che sia lui l'uomo da cui dipendono le sorti del Chelsea: nel finale il belga impensierisce il Tottenham con un cross teso che Gazzaniga non blocca, prima che Sanchez liberi dall'area piccola. Infine, nel recupero è ancora Hazard a guadagnarsi con un'iniziativa individuale l'ultimo calcio d'angolo che però non viene sfruttato. I Blues perdono così di misura una gara che sembrava essere alla loro portata, in particolare nella ripresa, pagando però un primo tempo rinunciatario, a dispetto dei due legni nel finale, e una serata non eccezionale di alcune pedine chiave, da Jorginho a Willian. I giochi rimangono aperti, soprattutto per l'assenza della regola dei gol in trasferta che consente al Chelsea di giocarsi più serenamente il ritorno di Stamford Bridge il 24 gennaio, valevole per un posto in finale contro la vincente dell'altra semifinale tra Manchester City e Burton. Per Sarri sarà anche l'occasione per prendersi una rivincita contro Pochettino, vittorioso fin qui in entrambi gli incroci tra campionato e Carabao Cup.