La stagione 2015/16 inizia con Diego Lopez in porta, ma il 25 ottobre contro il Sassuolo Gigio scala tutte le gerarchie e il titolare diventa lui. I tifosi si innamorano di lui e la stagione 2016/17 è la sua migliore. Para il suo primo rigore a Belotti la prima giornata, vince la Supercoppa Italiana a Doha parando il rigore decisivo di Dybala. Il 25 febbraio 2017 Gigio diventa maggiorenne, il club gli prepara una sopresa e alla vista di acuni video messaggi scoppia in lacrime. Freddezza in porta, ma il cuore tenero da teen-ager.

La stagione si conclude bene, il Milan conquista l'accesso all'Europa League, ma durante l'estate il rapporto con la società e tifosi si incrina. Qualcosa non va, in aprile la società era passata dalla presidenza Berlusconi a quella di Li Yongong. Il 15 giugno 2017 in un pomeriggio caldissimo Marco Fassone, ad del Milan, convoca una conferenza stampa per annunciare tra lo sconcerto di tutti i presenti che Gigio Donnarumma non rinnoverà il contratto con il Milan. Lapidario Fassone, irremovibile Mino Raiola: le parti sono chiare e lo scenario sembra già delineato. Delusi, i tifosi mollano Gigio e il 18 giugno in occasione del debutto dell'Under 21 in Polonia contro la Danimarca dietro la porta di Donnarumma nello stadio di Cracovia iniziano a lanciargli dei dollari e fanno comparire lo striscione "Dollarumma". 

L'11 luglio 2017 Gigio rientra dalle vacanze a Ibiza, ma a sorpresa decide di rinnovare per 4 anni, fino al 30 giugno 2021, il contratto che lo lega al Milan. Le cifre sono stratosferiche: 6 milioni all'anno con la clausola di 70 milioni valida solo in caso di raggiungimento della Champions League. Con lui viene ingaggiato anche il fratello Antonio (1 milione di ingaggio). 

Il Milan in estate inizia una campagna acquisti faraonica, la stagione di Donnarumma parte bene, ma qualche sbavatura arriva. La prima a marzo quando la papera del portiere del Milan contro l'Arsenal compromette le speranze di qualificazione dei rossoneri ai quarti dell'Europa League (dopo la sconfitta per 2-0 a San Siro). Nello stesso periodo arriva anche la prima offerta del Psg: i rumors parlano di 60 milioni per portare in Francia il portiere del Milan. Una seconda offerta dei parigini, con Raiola dato molto attivo nella ricerca di una nuova squadra per Gigio, arriva una decina di giorni fa, ma questa volta L'Equipe parla di 40 milioni, cifra considerata troppa bassa dal Milan. Si arriva infine alla serata romana e al tracollo nella finale di Coppa Italia: non uno, ma due gli errori decisivi di Gigio che tocca il punto più basso della sua breve carriera.