Esame fallito. Dopo tredici gare senza sconfitte, il Milan cade a San Siro con l'Arsenal e ridimensiona un po' i sogni di gloria in Europa. Contro i Gunners i rossoneri mostrano tutti i limiti di un gruppo in costruzione, ancora impreparato a tornare tra le big d'Europa. Lo dice il risultato, ma non solo. L'Arsenal torna infatti da San Siro con due gol fatti, una traversa e il morale alto. Reduce da quattro sconfitte di fila, la squadra di Wenger al Meazza sfoggia una prestazione brillante, mostrando qualità e organizzazione. A tratti una prova di forza. Dal primo round degli ottavi, la band di Gattuso invece esce con le ossa rotte. Non tanto per la sconfitta, quanto per la prestazione. Contro i Gunners, i rossoneri non riescono quasi mai a interpretare le fasi del match, subendo il carattere e il balsone dell'avversario e riempiendo la gara di tanti errori tecnici. Troppi, se si vuole puntare a giocarsela ad armi pari in Europa.
A San Siro c'è l'atmosfera dei grandi eventi. La musichetta della Champions non c'è, d'accordo, ma in campo e sugli spalti la tensione e l'attesa sono le stesse. Milan-Arsenal è sempre un big match, anche se è solo un ottavo di finale di Europa League. E l'atteggiamento delle squadre conferma tutto. Da una parte la banda di Gattuso ringhia e riparte in contropiede, affidandosi alle invenzioni e alla velocità di Suso e Calhanoglu. Dall'altra gli uomini di Wenger cercano invece il fraseggio stretto, con Ozil bravo a piazzarsi tra le linee e a innescare Wilshere, Welbeck e Mkhitaryan. L'avvio della gara è di marca rossonera, con Bonaventura e Cutrone sugli scudi, poi i Gunners aumentano i giri e la qualità delle giocate. Dalla parte di Calabria il Milan soffre e proprio da un'uscita sbagliata dell'esterno rossonero arriva il gol che rompe gli equilibri. Ozil pesca Mkhitaryan, che rientra sul destro e fredda Donnarumma grazie anche a una deviazione di Bonucci. E' il gol che fa saltare il banco e dà fiducia alla squadra di Wenger. In vantaggio, i Gunners pressano alti, cercando il palleggio per controllare la gara e piazzare il colpo del ko. Mkhitaryan prova a fotocopiare la rete del vantaggio, ma scheggia la traversa. Con Bonucci "braccato" da Welbeck e Biglia "isolato", gli uomini di Gattuso non riescono a impostare la manovra e soffrono le accelerazioni inglesi. Cutrone lotta sulle palle lunghe, ma non basta. In mezzo al campo, infatti, l'Arsenal domina e quando la palla passa tra i piedi di Ozil è uno spettacolo. Donnarumma ferma Chambers e Welbeck lanciati a rete, poi deve arrendersi a Ramsey, che gela San Siro allo scadere del primo tempo.
Nella ripresa i rossoneri provano a reagire, ma il tema della gara non cambia. In mediana l'Arsenal ha un altro passo. Kessie e Biglia non ingranano e i Gunners palleggiano senza difficoltà, controllando il match e chiudendo le linee di passaggio. Nell'ultima mezz'ora il Milan però aumenta il ritmo e costringe la banda di Wenger ad arretrare. Dopo una bella discesa di Calabria, Bonaventura ha sul destro la palla buona per accorciare le distanze, ma sbaglia tutto e spedisce alto. Con le spalle al muro, Gattuso si gioca il tutto per tutto e fa entrare Kalinic, André Silva e Borini. E i Gunners scelgono di difendersi facendo densità. Nel finale Wenger leva Ozil e fa entrare Holding, alzando il muro inglese. Ospina ferma Kalinic in uscita, poi c'è spazio solo per vedere spegnersi le speranze rossonere. A San Siro è andata male. Ora serve un mezzo miracolo all'Emirates.