L'inizio: il 20 febbraio 1986 Silvio Berlusconi acquista il Milan con l'idea di costruire la squadra più forte del mondo. Trova in panchina Nils Liedholm e porta subito con sé un giovanissimo Adriano Galliani.

Fin da subito si respira un'aria nuova a Milanello e tra i tifosi rossoneri torna l'entusiasmo. Berlusconi vuole fare le cose in grande e nel luglio 1986 presenta la squadra all'Arena atterrando con il suo elicottero sulle note de La Cavalcata delle Valchirie di Richard Wagner.

Il 15 maggio 1988 il Milan pareggia a Como e si laurea Campione d'Italia per l'11.esima volta nella storia. E' il primo trofeo dell'era Berlusconi. Grande protagonista Ruud Gullit che conquista anche il Pallone d'Oro. Da qui inizia il ciclo di vittorie del presidente.

Un anno dopo (il 24 maggio 1989) la vittoria più bella. Milan sul tetto d'Europa a Barcellona grazie al magnifico 4-0 contro la Steaua Bucarest. La Coppa dei Campioni torna nella Milano rossonera dopo 20 anni. Berlusconi scende in campo a festeggiare: un trionfo che non dimenticherà mai.

La storia si ripete nel 1990: è il 23 maggio quando il presidente Berlusconi alza al cielo la seconda Coppa dei Campioni consecutiva. Successo per 1-0 sul Benfica nella finale di Vienna con gol di Rijkaard. E' il secondo capolavoro di Arrigo Sacchi.

Al termine della stagione 1991 Arrigo Sacchi lascia il Milan dopo il secondo posto in campionato e Silvio Berlusconi ingaggia Fabio Capello. Un'altra mossa vincente del presidente rossonero: inizia un altro ciclo vincente in grado di ripetere le imprese del Milan dell'allenatore di Fusignano.

Il celebre taglio della torta per festeggiare il secondo scudetto di Berlusconi, il dodicesimo del Milan. Una cavalcata trionfale con Capello in panchina e Van Basten sugli scudi in campo. L'olandese è capocannoniere con 25 gol in 31 partite. E' il Milan degli invincibili: nessuna sconfitta in campionato.

"Una partita stregata", così l'ha definita Silvio Berlusconi. A Monaco il Milan perde 1-0 la finale di Champions League contro il Marsiglia. E' la prima sconfitta significativa dell'era Berlusconi. I rossoneri si consolano vincendo il campionato.

Massaro, Massaro, Savicevic e Desailly: il Milan batte 4-0 il Barcellona di Cruijff e torna sul tetto d'Europa. Il 18 maggo 1994 è una data speciale per Silvio Berlusconi perché nello stesso giorno ottiene la fiducia dal Senato per il suo governo e conquista la terza Champions personale.

Jeans, camicia rosa e giubbottino di renna: Marco Van Basten che cammina sul prato di San Siro nell'agosto del 1995. E' il suo addio al calcio per problemi fisici, l'immagine più triste stampata nella mente di tutti i rossoneri. Un dolore immenso anche per Silvio Berlusconi.

Senza Van Basten il Milan si conferma Campione d'Italia grazie a Weah e Baggio. E' l'ultimo successo di Fabio Capello che passa al Real Madrid. Berlusconi punta su Oscar Tabarez che si rivelerà essere un fallimento. Dopo pochi mesi l'uruguaiano viene esonerato e inizia il Sacchi bis che si conclude con l'undicesimo posto in Serie A.

Nell'estate 1997 Silvio Berlusconi richiama Fabio Capello dopo l'anno vittorioso in Spagna alla guida del Real Madrid. Niente fasti del passato: l'avventura finisce male con il decimo posto in campionato.

Dopo due anni, il Milan torna al successo del campionato nel 1999 con Zaccheroni in panchina. Memorabile la rimonta sulla Lazio nelle ultime giornate di campionato e la partita di Perugia con la grandissima parata scudetto del giovane Abbiati su Bucchi.

Il regalo per lo scudetto si chiama Andriy Shevchenko. Nell'estate l'attaccante arriva dalla Dinamo Kiev e inizia la sua scalata al mondo rossonero. Una storia vincente fatta di tanti gol.

E' l'11 maggio 2001 e a San Siro va di scena il derby. Una partita che entra di diritto nella storia rossonera: il Milan batte 6-0 l'Inter. In panchina Cesare Maldini, doppiette di Comandini e Shevchenko e gol di Giunti e Serginho. Tre giorni dopo Silvio Berlusconi vince le elezioni e torna Presidente del Consiglio.

Il 5 novembre 2001 Carlo Ancelotti sostituisce Fatih Terim sulla panchina del Milan. La terza intuizione geniale per la panchina di Silvio Berlusconi. Inizierà il terzo ciclo importante di vittorie.

Il 28 maggio 2003 il Milan torna a vincere la Champions League. Lo fa a Manchester nelle finale contro la Juve grazie al rigore decisivo di Shevchenko. Paolo Maldini solleva la quarta Coppa dei Campioni del presidente Silvio Berlusconi. Pochi giorni dopo anche la vittoria dell'unica Coppa Italia in finale contro la Roma e grande festa all'Ippodromo con due trofei in più in bacheca.

Nel maggio 2004 il Milan torna ad appicicarsi lo scudetto sul petto. Il giorno della festa rossonera coincide anche con l'addio al calcio di Baggio che con la maglia del Diavolo ha scritto una pagina importante di storia.

In estate il Milan accoglie un nuovo fenomeno: si chiama Kakà e arriva dal San Paolo tra lo scetticismo di molti che poi dovranno ricredersi. Un nuovo campione entra nella scuderia di Silvio Berlusconi.

"Cancellerei Istanbul", così il presidente Silvio Berlusconi ricorda la fatale finale di Champions League di Atene contro il Liverpool. Tutti sanno come è finita. Il punto più basso dei 30 anni alla guida dei rossoneri.

Il 2007 è l'anno della vendetta al Liverpool, lo scenario è quello di Atene. Doppietta di Inzaghi e quinta Champions League alzata al cielo dal presidente Berlusconi. Il Milan è tornato a spaventare l'Europa.

E' dicembre 2007 e il Milan torna sul tetto del mondo. A Yokohama il Milan batte il Boca Juniors (altra vendetta) e conquista la prima edizione del Mondiale per Club. Un anno trionfale con anche la conquista della Supercoppa Europea contro il Siviglia.

Il Milan dei brasiliani. Nell'estate 2008 Silvio Berlusconi si regala Ronaldinho. Il Gaucho, ancora oggi, ha un posto speciale nel cuore del presidente rossonero.

Nell'estate 2009 si chiude il ciclo Ancelotti e Berlusconi, convinto da Galliani, mette in panchina Leonardo. Scelta non felice e un anno dopo la separazione: "E' un testardo e fa giocare male la squadra".

Il 2010 segna l'arrivo di Massimiliano Allegri sulla panchina rossonera e Berlusconi compra Ibrahimovic dal Barcellona e Robinho dal Manchester City.

Il primo anno di Allegri si conclude con la vittoria dello scudetto: il 18.esimo e ultimo fin ora dell'era Berlusconi.

L'era di Allegri finisce dopo quattro anni con solo uno scudetto e una Supercoppa Italiana. Nel gennaio 2014 Berlusconi vuole sulla panchina Clarence Seedorf. L'olandese, però, dura solo sei mesi sulla panchina rossonera.

Nuovo cambio in panchina: in estate arriva Pippo Inzaghi, promosso dalla Primavera. Un anno di alti e bassi e nessun trofeo. Finisce anche la sua avventura.

Berlusconi festeggia negli spogliatoi l'ultima vittoria nel derby contro l'Inter: secco 3-0 ai cugini. Il presidente è raggiante e si congratula con Mihajlovic.