Il portoghese, che negli ultimi giorni è stato accostato anche al Milan, attualmente ricopre il ruolo di direttore sportivo al Benfica, ma sembra vicino a lasciare il club di Lisbona e sarebbe molto tentato dalla poltrona di ds della Fiorentina. Oltre a quello di Rui Costa, sempre secondo La Nazione, non sarebbe da escludere neanche il ritorno Firenze di Gabriel Omar Batistuta, che potrebbe diventare l'uomo immagine della nuova era targata Commisso.

Sistemati i quadri dirigenziali, l'imprenditore italo-americano dovrà scegliere al più presto anche il tecnico per la prossima stagione. Vincenzo Montella, che ha chiuso molto male la stagione appena conclusa, sembra destinato ad andarsene e il nome che scalda maggiormente la piazza viola è quello di Gennaro Gattuso. L'ex Milan, che è legato a Commisso dalle comuni origini calabresi, è molto stimato a Firenze ed è il nome in pole position, ma si valuta anche il ritorno (ha allenato la Primavera della Fiorentina dal 2011 al 2014) di Leonardo Semplici, che potrebbe lasciare la Spal dopo due salvezze consecutive. Più difficile, ma comunque possibile, il sogno Spalletti. 

Chiunque sarà il prossimo tecnico, comunque, c'è da scommettere che vorrebbe trattenere Federico Chiesa e così Commisso studia un modo per convincere l'esterno a restare alla Fiorentina nonostante la corte serrata di Juventus e Inter. L'Intenzione del nuovo patron viola sarebbe quella di blindare Chiesa almeno per un'altra stagione e per farlo, secondo La Gazzetta dello Sport, offrirà al padre, Enrico, il rinnovo di un anno con raddoppio dell'ingaggio più bonus e la fascia da capitano. La scelta finale spetterà al giocatore, che avrebbe già raggiunto un accordo di massima con la Juventus per un quinquennale da 5 milioni di euro netti a stagione.