Il cammino del Dudelange F91 verso i gironi di Europa League è iniziato, però, dall'eliminazione al 1° turno preliminare di Champions League contro il Vidi (squadra anch'essa qualificata poi all'EL e finita nel girone del Chelsea di Sarri). Nati nel 1991 dalla fusione dell'Alliace Dudelange, lo Stade Dudelange e l'Us Dudelange, sono annoverati tra i grandi del campionato di Lussemburgo, avendo vinto 14 volte la competizione nazionale.

Dopo i successi negli ultimi tre anni, l'avventura europea è iniziata malamente proprio agli albori della Champions lo scorso 10 luglio. Retrocessi ai preliminari di Europa League, la compagine capitanata da Joubert ha eliminato i kosovari del Drita (aggr. 3-2) e successivamente i polacchi del Legia Varsavia e i rumeni del Cluj. Un cammino tutto in salita per la squadra del Granducato, reso più accessibile grazie all'apporto dell'attaccante e bomber Dave Turpel, autore di 4 gol in 6 partite. Se l'esperienza in Europa può essere considerata, fin qui, straordinaria, diverso è stato l'avvio nella Division Nationale. Solo tre punti raccolti in altrettante gare e un penultimo posto che fa male, ma inganna.

Dal 2016, a guidare i campioni in carica di Lussembrugo, c'è Dino Toppmöller, un figlio d'arte. Il padre Klaus, infatti, è il tecnico che nei primi anni 2000 ha fatto le fortune dei tedeschi del Bayer Leverkusen, stoppato in finale di Champions League contro il Real Madrid nel 2003. Di padre in figlio, un'esperienza internazionale da sfruttare al meglio per Toppmöller che con il suo 4-3-3 ha saputo far male a compagini superiori nel panorama calcistico europeo dal calibro di Legia Varsavia e Cluj. Il tecnico, grazie ad una campagna acquisti senza esclusione di colpi al portafoglio, ha portato alla corte del club lussemburghese l'ex Lazio e Lione Milan Bisevac, difensore di spessore pronto a trascinare la retroguardia.

Curioso dato da notare, in una città da 21.000 abitanti (riempirebbe quattro volte San Siro), è che lo stadio di casa non può essere sfruttato in Europa. Il "Jos Nosbaum", con i suoi 2.600 posti a sedere, non risulta regolamentare ai fini dell'Europa League costringendo la squadra a trasferirsi allo stadio nazionale "Josy Barthel" di Lussemburgo.

Quella contro il Dudelange F91, però, non sarà la prima trasferta lussemburghese per il Milan, avendo già all'attivo sei precedenti nel Granducato. Avenir, Differdange ed Union Luxembourg (affrontanta nella Coppa dei Campioni '62-'63 poi vinta) le avversarie del passato della squadra rossonera, uscita sempre vittoriosa. Contro il Dudelange F91 l'ennesima occasione per la squadra allenata da Gattuso per migliorare il dato.