Il rinnovo di Leao è ancora una questione aperta, mentre in casa Milan si respira più ottimismo per quelli di Bennacer e Giroud. A inizio 2023 Maldini e Massara cercheranno di chiudere le tre trattative incontrando i vari agenti. Il caso più spinoso è sicuramente quello del portoghese che chiede almeno sette milioni di euro per prolungare con i rossoneri. Accordo più vicino con il centrocampista e anche con l'attaccante, reduce da un ottimo Mondiale con la Francia. La novità delle ultime ore è quella di un vertice previsto per inizio gennaio tra la dirigenza e l'entourage del bomber francese. L'obiettivo è quello di prolungare il contratto fino al 2024 con aumento dell'ingaggio come riconoscimento per quanto fatto in rossonero. 

Non solo rinnovi, Maldini e Massara stanno anche vagliando il mercato. Perso Gakpo, andato al Liverpool, che era legato al futuro di Leao, i rossoneri sono alla caccia di un esterno. L'indiziato numero è sempre Ziyech, ma strapparlo al Chelsea non sarà facile. Il marocchino è reduce dall'exploit in Qatar e la quotazione del suo cartellino è risalita. Difficile anche ad arrivare ad Asensio del Real Madrid e la novità è rappresentata da Nicolò Zaniolo. Il giocatore offensivo della Roma piace alla dirigenza rossonera e anche il suo rinnovo del contratto in scadenza a giugno 2024 con i giallorossi è in stallo. Per questo i vertici di casa Milan stanno monitorando la situazione. Affare molto difficile a gennaio, ma per giugno i margini aumentano.