Antipasto di campionato tra rossoneri e Sassuolo. Di Francesco conferma la linea verde utilizzata nella prima gara e schiera il tridente Trotta-Politano-Falcinelli, Montella risponde riproponendo Calabria terzino con Vergara al centro della difesa e Suso, Niang e Luiz Adriano nel tridente (ancora in panchina Matri, che è obiettivo di mercato degli emiliani). L'avvio del Milan è fulminante, Luiz Adriano trova in profondità Niang, che viene steso da Lirola e poi trasforma il calcio di rigore spiazzando Pomini. Poco dopo rossoneri ancora pericolosi con Bertolacci, poi si fa vedere il Sassuolo con due conclusioni velenose prima di Trotta e poi di Falcinelli. La partita la fanno i rossoneri, che intorno al 10' raddoppiano: Suso sfonda sulla destra, fa fuori tre avversari e mette in mezzo per Niang, che è bravo a farsi trovare pronto e a segnare la personale doppietta. La gara è molto divertente, le squadre non si risparmiano, concedono spazi agli avversari e al 18' Falcinelli la riapre segnando di testa dopo un batti e ribatti dentro l'area rossonera. Montella perde Niang per infortunio (da valutare le sue condizioni in vista dell'inizio del campionato) e dopo soli 20 minuti toglie anche Suso (positiva la sua prova), in campo Honda e Matri, ma a rendersi pericoloso è il Sassuolo, prima con Sensi e poi con Politano, che alla mezz'ora sorprende Diego Lopez sul suo palo su punizione e trova il gol del 2-2. A cinque minuti dal triplice fischio il Sassuolo completa la clamorosa rimonta e va sul 3-2 con Trotta, che sfrutta un errore grossolano di Vergara, si invola verso Diego Lopez e lo batte sotto la traversa. I muniti finali servono a Di Francesco per far esordire un paio di giovani, il Milan perde 3-2 e chiude il trofeo all'ultimo posto con 2 punti. Il Tim lo alza il Celta Vigo, alla prima apparizione e prima squadra straniera a disputarlo.

LE FORMAZIONI

Sassuolo (4-3-3): Pomini; Lirola (41' Fontanesi), Antei (30' Acerbi), Letschert, Gazzola; Sensi (43' Sarzi), Mazzitelli (29' Biondini), Duncan; Politano, Trotta, Falcinelli (40' Zecca)
All: Di Francesco
Milan (4-3-3): Diego Lopez; De Sciglio, Paletta (35' Abate), Vergara, Calabria; Montolivo (25' Locatelli), Bertolacci (30' Poli), Kucka; Luiz Adriano, Suso (20' Honda), Niang (20' Matri)
All: Montella

Per la prima partita della serata Di Francesco sceglie una squadra molto giovane, con Sensi e Mazzitelli a centrocampo, l'ex Juve Lirola terzino, il neo acquisto Letschert al centro della difesa e Falcinelli vertice del tridente con Defrel e Politano ad agire sugli esterni. Il Sassuolo parte forte e si rende subito periscoloso con una bella punizione pennellata da Sensi che dà l'illusione del gol, poco dopo Falcinelli scheggia il palo su azione di calcio d'angolo, ma alla prima occasione sono gli spagnoli a colpire: Pap lancia in verticale e trova impreparata la difesa neroverde, Drazic ringrazia e di destro batte Pegolo per l'1-0. Il gol galvanizza gli spagnoli, che prima centrano il palo con un tiro dalla distanza di Henandez e poi, a metà frazione, vanno vicini al raddoppio ancora con Drazic, su cui è bravo Pegolo in presa bassa. I padroni di casa provano a reagire e si riversano nella trequarti avversaria, Sensi spreca da buona posizione, Lirola calcia debole sul fondo. Di Francesco non vuole perdere e le prova tutte, dentro Trotta per Mazzitelli e i neroverdi passano al 4-2-4: Politano sfonda sulla sinistra e mette in mezzo per Defrel che tira troppo centrale, Magnanelli ci prova su punizione, ma il risultato non cambia. Il Celta vince 1-0 e si porta a 4 punti, ora gli spagnoli tiferanno i neroverdi nella gara contro il Milan.

LE FORMAZIONI

Sassuolo (4-3-3): Pegolo; Peluso, Letschert, Antei, Lirola; Sensi, Magnanelli, Mazzitelli (35' Trotta); Defrel, Falcinelli, Politano 
All: Di Francesco
Celta Vigo (4-3-3): Villar; Lemos, Costas, Gomez, Planas: Pap, Hernandez, Diop; Guidetti, Drazic, Naranko.
All. Berizzo.

Montella sceglie tra i pali Diego Lopez, seguito sul mercato proprio dal Celta, conferma centrale l'ottimo Paletta della tournèe americana e, per la prima volta da quando guida il Milan, schiera Bacca al centro del tridente composto da Honda e NIang. L'avvio è su buoni ritmi, con entrambe le squadre che iniziano il pressing molto in alto cercando di non far giocare gli avversari e proprio da una palla rubata da Niang nasce la prima occasione della partita, con Calabria che è bravo a mettere in mezzo per Poli, che da buona posizione mette fuori. La partita è equilibrata, ma è il Milan ad essere più pericoloso, a metà frazione Carlos Bacca si divora un gol a pochi passi da Alvarez che è bravo a dirgli di no, poco dopo arriva la prima occasione per gli spagnoli con Sisto che impegna Diego Lopez da fuori area. Intorno alla mezz'ora Paletta colpisce la parte alta della traversa di testa, poi ci prova anche Calabria che, molto impreciso e spesso in difficoltà, viene sostituito da De Sciglio. Poli sfiora il gol di testa su calcio d'angolo poi lascia il posto al baby Locatelli, a due minuti dal termine Bacca si invola solo davanti ad Alvarez, che lo ipnotizza e manda la gara ai calci di rigore.
Dal dischetto Diego Lopez è bravo a respingere due conlusioni, il Milan vince meritatamente 4-2 e conquista due punti, 1 punto invece per gli spagnoli.

LE FORMAZIONI
Milan (4-3-3): Diego Lopez; Abate, Paletta, Antonelli, Calabria (33' De Sciglio); Poli (38' Locatelli), Montolivo, Bonaventura; Honda, Bacca, Niang.
All. Montella
Celta Vigo (4-3-3): Alvarez; Mallo, Roncaglia, Cabral, Castro; Diaz, Sisto, Orellana; Bongonda, Wass, Aspas.
All. Berizzo