I progressi ci sono, ma le disattenzioni fanno la differenza. Nell'avveniristico e tutto esaurito U.S. Bank Stadium, nuova casa dei Minnesota Vikings, il Milan mostra buone trame di gioco, un buon possesso palla e facilità nel creare occasioni, solo però per alcuni tratti di gara. In avvio, ad esempio, i rossoneri sono pimpanti, vanno vicini al gol con un colpo di testa di Abate e con un tiro di Niang respinto da un super Courtois. Superato il quarto d'ora però si spegne la luce: due ingenuità, la terza al 24' è letale, con Romagnoli che si fa anticipare di testa da Traoré dopo la bella parata di Donnarumma su Moses. L'1-0 non spaventa i ragazzi di Montella, che nel finale di frazione ricominciano a giocare e trovano il pari al minuto 38 con una deliziosa punizione di Bonaventura.

Nella ripresa il Milan riparte così come aveva chiuso il primo tempo: ritmo e inserimenti, come quello di Abate che al 48' non trova la porta di un soffio. Pochi secondi più tardi tocca ancora a Niang, il migliore in campo, provarci con un tiro da centro area ma la risposta di Courtois è di nuovo superlativa. Ma la luce in casa Milan si spegne ancora una volta a metà frazione, al minuto 70, quando Poli intercetta un cross col braccio in area e dagli undici metri Oscar non sbaglia. Montella a quel punto dà spazio ai cambi e i rossoneri - che chiudono con Poli, Paletta, Vergara e Vido sulla linea difensiva - non hanno più la forza di reagire. Anzi all'87' Conte, da buon spietato, trova pure il 3-1 ancora con Oscar servito da Cuadrado. Passivo troppo pesante per quanto visto sul campo: pure su questo, però, il nuovo Milan di Montella dovrà lavorare.