Il 23 maggio non può essere una data banale per tutti i tifosi del Milan, soprattutto negli ultimi 30 anni. Nel 1990 la squadra di Sacchi vinse la Coppa dei Campioni per la seconda volta consecutiva grazie al gol di Rijkaard contro il Benfica. Nove anni esatti più tardi fu festa a Perugia per uno scudetto ottenuto dopo una splendida rimonta sulla Lazio. Nel 2007 l’ultima Champions League, firmata Pippo Inzaghi, per la più bella rivincita sul Liverpool.

1990: MILAN-BENFICA 1-0
Il Milan di Arrigo Sacchi concede il bis in Coppa dei Campioni, a un anno di distanza dal 4-0 rifilato a Barcellona alla Steaua Bucarest, battendo per 1-0 il Benfica di Sven-Göran Eriksson al Prater di Vienna. Sull’erba dello stadio austriaco i rossoneri ritrovano Gullit. L’asso olandese impiega un po’ di tempo a carburare, ma col passare dei minuti entra in partita risultando uno tra i più positivi dell’invincibile armata di Sacchi. Non è una partita spettacolare, anzi: è una delle finali meno avvincenti nella storia della Coppa. Dopo un primo tempo molto tattico e con scarse emozioni, nella ripresa il Milan si mostra più convinto e proprio Gullit è il termometro della partita rossonera. Appena lui ingrana, i rossoneri si distendono e chiudono il Benfica, mettendone alle strette la fastidiosa ragnatela di centrocampo. Da una felice intuizione di Marco van Basten, arretrato a rifinitore, nasce la rete decisiva: lancio in profondità del Cigno di Utrecht a perforare la difesa portoghese per Rijkaard che, scattato sul filo del fuorigioco, arriva a tu per tu con Silvino Louro e lo batte d’esterno destro. Nel finale i rossoneri controllano le offensive lusitane, limitate a un paio di traversoni. Il Milan raggiunge quota quattro Coppe dei Campioni vinte e centra il grande slam conquistando nello stesso anno, oltre a questo trofeo, la Coppa Intercontinentale e la Supercoppa europea.

1999: PERUGIA-MILAN 1-2
La formazione allenata da Alberto Zaccheroni non era accreditata per fare un campionato di vertice alla vigilia del torneo, ma riesce a superare in testa alla classifica la Lazio (che aveva 7 punti di vantaggio a sette turni dalla conclusione) proprio in prossimità dell’ultima curva, dopo che i biancocelesti vengono fermati alla 33esima giornata dalla Fiorentina. Il capitolo finale vede il Milan affrontare un Perugia ancora a caccia degli ultimi punti salvezza. Il match del Curi è fin da subito in discesa per il Diavolo, che sblocca la situazione dopo appena undici minuti grazie a Guly, una delle rivelazioni del campionato milanista, il quale sigla l’1-0 con una conclusione sporca che trafigge Mazzantini. Albertini sfiora il raddoppio colpendo un palo ma, sugli sviluppi di un calcio d’angolo, i rossoneri trovano il 2-0 alla mezz’ora: autore del gol è Oliver Bierhoff, che di testa avvicina sempre più il Milan verso il tricolore. Il Perugia, però, rientra in partita grazie a un’ingenua trattenuta di Sala ai danni di Rapaic, che porta Nakata a dimezzare le distanze su rigore. Nella ripresa il vero brivido scorre sulla schiena dei tifosi milanisti a pochissimi minuti dal termine: Bucchi scaglia un pallone sotto l’incrocio dei pali, ma a evitare la rete del 2-2 è un intervento prodigioso di Christian Abbiati, che vola a togliere letteralmente il pallone dal sette. Finisce in gloria per il Milan, che conquista lo scudetto numero 16 al termine di una rimonta difficilmente ripetibile.

2007: MILAN-LIVERPOOL 2-1
Per diversi motivi quella di Atene è una finale di Champions League molto speciale: è l’ultima disputata da un gruppo di calciatori che da lì a qualche anno avrebbe cambiato squadra o smesso di giocare (Maldini, Kakà, Pirlo, Nesta, Seedorf, Gattuso, Inzaghi) e, forse soprattutto, perché viene giocata contro il Liverpool di Benitez, che due anni prima aveva vinto il trofeo battendo proprio i rossoneri dopo una rimonta clamorosa. Un trauma psicologico, quello di Istanbul, per i tifosi del Milan. Ma lo sviluppo è all’altezza di un film o di un romanzo, perché soltanto 24 mesi più tardi, con praticamente lo stesso gruppo di giocatori e lo stesso allenatore, Carlo Ancelotti, il Milan riesce ad agguantare il magnifico sogno di una deliziosissima rivincita. I Reds si dimostrano superiori nel primo tempo, ma la “beffona” (copyright Carlo Pellegatti) arriva proprio allo scadere della frazione di gioco. A seguito di un fallo di Alonso su Kakà a venti metri dalla porta, Pirlo va sul pallone: la sua punizione supera la barriera inglese, impatta sul corpo di Pippo Inzaghi che cambia la direzione della sfera, ingannando Reina sulla sua destra. Una ripresa solida porta al raddoppio rossonero all’82’: assist filtrante di Kakà per Inzaghi, che supera Reina e infila il 2-0 a porta vuota. Il colpo di testa di Kuyt al 90’ fa tremare per tutti i minuti di recupero i milanisti, ma questa volta Istanbul non si ripete: il Milan è campione d’Europa per la settima volta.