Nelle stagioni precedenti tra Chelsea e Dortmund, ma spesso anche in nazionale, Pulisic ha dato il meglio di sé centralmente o partendo da sinistra. Posizione occupata al Milan da Leao che ha costretto Pioli e lo stesso trequartista a traslocare sulla fascia destra: "Qualche volta ci scherzo con lo staff, non sono più capace di giocare a sinistra - ha commentato Pulisic a Il Giornale -. Mi sono abituato a giocare a destra e ne ho tratto giovamento nel fare gol anche grazie a un piccolo segreto, Rafa Leao. Ho studiato e capito come si muove, così mi faccio trovare pronto nello spazio che la difesa lascia libero per contrastarlo".

Proprio sul rendimento del portoghese, Pulisic ha le idee chiare: "Rafa riceve molte critiche perché tutti ricordano le sue giornate migliori e pretendono da lui che sia sempre al massimo, tutte le settimane e che faccia 50 gol a stagione. Leao è il primo a sapere che deve impegnarsi per dare di più al Milan e alla sua carriera".

Tra i motivi del trasferimento al Milan nell'estate del 2023 c'è stato anche il corteggiamento di Pioli: "Durante quel colloquio mi disse esattamente quello che avrebbe voluto da me, in quale ruolo mi avrebbe utilizzato. Non è mai venuto meno a quell'impegno, mi trovo bene con lui". I tifosi però hanno chiuso la stagione contestando la proprietà: "Ci hanno spinto e aiutato tutta la stagione, rispetto il loro stato d'animo attuale. In Europa League e nel derby perso con l'Inter non abbiamo giocato con la giusta organizzazione, non sempre abbiamo difeso correttamente e la strategia non è stata perfetta perché siamo diventati vulnerabili".