Nonostante il tira e molla delle ultime settimane e le parole di fuoco di Paolo Maldini, Ralf Rangnick resta il favorito per la successione a Stefano Pioli sulla panchina del Milan. Per i rossoneri sarebbe il quarto allenatore straniero dal 2009 dopo Leonardo, Clarence Seedorf e Sinisa Mihajlovic, personaggi che per un motivo o per l’altro non sono riusciti, nella loro avventura in panchina, a lasciare un’impronta indelebile nella storia recente della società. Eppure la tradizione rossonera parte da un fondatore straniero, Herbert Kilpin, che di fatto fu anche il primo allenatore. Diversi altri importanti personaggi nati fuori dall'Italia hanno poi guidato la squadra da bordocampo, regalando ai rossoneri anche qualche successo importante.

Lo storico fondatore del Milan, l’inglese Herber Kilpin, è anche l'allenatore dei primi due scudetti della storia rossonera, nel 1901 e nel 1906. In realtà il ruolo era molto diverso da come è concepito oggi: la figura dell'allenatore era infatti ricoperta da un giocatore (e Kilpin lo è stato fino al 1908) che decideva la formazione, ma che non necessariamente dirigeva gli allenamenti. Il primo vero tecnico professionista è l’austriaco Ferdi Oppenheim, nella stagione 1922/23 e in quella successiva, con risultati non entusiasmanti. Dal 1926 lì fino all’interruzione dei campionati per la Seconda Guerra Mondiale, poi, sono diversi i tecnici nati fuori dall’Italia a guidare i rossoneri: in ordine cronologico citiamo l’inglese Herbert Burgess, l’austriaco Englebert Konig, gli ungheresi Jozsef Banas e Jozsef Violak (meglio conosciuto con il nome italianizzato di Giuseppe Viola), l’altro inglese William Garbutt. Poco prima della guerra il ruolo vede uno sdoppiamento con l’aggiunta della fugura del direttore tecnico: Banas, tornato come allenatore tra il 1937 e il 1940, è infatti accompagnato prima dall’austriaco Hermann Felsner (conosciuto per i suoi successi al Bologna) e poi ancora da Viola. In questo periodo, però, i rossoneri non ottengono alcun titolo.

Nel secondo dopoguerra il Milan vince il primo scudetto in 44 anni, nel 1951, grazie a un tecnico straniero, l’ungherese Lajos Czeizler, accompagnato come direttore tecnico dall'italiano Antonio Busini. Nella stessa stagione i rossoneri portano a casa anche la Coppa Latina, antenata della Coppa dei Campioni. Proprio in Coppa Latina, due stagioni più tardi, il Milan propone a uno dei suoi campioni, lo svedese Gunnar Gren, di prendere in mano anche le redini tecniche del club, pur soltanto a livello internazionale. I rossoneri superano la semifinale contro lo Sporting ma perdono la finalissima contro lo Stade Reims. Gren torna così ad occuparsi solo del suo ruolo di calciatore, riprendendo la carriera di allenatore-giocatore all'estero, nel 1956. Più o meno a metà della stagione 1953/54 i rossoneri tornano a bussare alla porta di uno straniero, l’ungherese Bela Guttmann. La sua esperienza dura due mezze stagioni, con l’esonero nel corso del 1954/55. Guttman (che poi vincerà due Coppe Campioni alla guida del Benfica) viene sostituito da un oriundo uruguagio, Ettore Puricelli, che porta a casa lo scudetto in quella stessa stagione. Per diversi anni, poi, i rossoneri si affidano ad allenatori italiani ma nel 1963, con il primo addio di Nereo Rocco, danno una chance all’argentino Luis Carniglia, affiancato da Gipo Viani in qualità di direttore tecnico. L’avventura di Carniglia dura 23 giornate, dopo le quali il ruolo di tecnico passa a un grande ex calciatore rossonero, lo svedese Nils Liedholm. Il Barone guiderà il Milan in tre periodi diversi: dal 1964 alla 24esima giornata del 1965/66, dal 1977 al 1979 e infine dal 1984 alla 25esima giornata della stagione 1986/87, la prima dell’era Berlusconi. In quel periodo nessun altro straniero oltre Liedholm si avvicina alla panchina del Milan, che fa affidamento perlopiù a tecnici italiani. Da allenatore rossonero, Liedholm conquista un solo trofeo, di importanza però eccezionale: il decimo scudetto della storia del Milan, quello della stella, nel 1979. Per ritrovare un allenatore straniero bisogna andare al 1996/97, quando al posto di Fabio Capello, volato al Real Madrid, viene chiamato Oscar Tabarez. Una campagna acquisti rivelatasi deludente e l’incapacità di convertire in campo le idee del tecnico, però, fanno sì che già alla 12esima giornata il timone della squadra torni a una vecchia conoscenza milanista, Arrigo Sacchi (che non riuscirà comunque a salvare una stagione deludente). Il primo allenatore straniero del nuovo millennio è poi il turco Fatih Terim arrivato nell'estate 2001, ma anche lui non ha grande fortuna: dopo sole dieci giornate la società, delusa per le prestazioni incostanti della squadra, gli dà il benservito. Al suo posto viene chiamato Carlo Ancelotti.

Chiusa l'era del tecnico di Reggiolo il Milan torna da uno straniero, il brasiliano Leonardo, che guida la squadra nel 2009/10 conquistando il terzo posto in campionato prima di lasciare spazio a Massimiliano Allegri. Nel 2014, proprio a seguito dell’esonero di Allegri, arriva Clarence Seedorf ma la squadra chiude con un deludente ottavo posto. L’ultimo allenatore straniero del Milan è Sinisa Mihajlovic, nella stagione 2015/16. Nonostante la conquista di un posto in finale di Coppa Italia, al serbo non viene perdonata una serie di cinque partite senza vittorie: nell'ultima parte di stagione, al suo posto, c'è Cristian Brocchi. Con l'ex centrocampista, attuale tecnico del Monza, inizia un'epoca di soli allenatori italiani, che passa per Vincenzo Montella, Gennaro Gattuso e Marco Giampaolo fino ad arrivare a Stefano Pioli. Un'epoca che potrebbe finire proprio con l'arrivo in rossonero del tedesco Rangnick.