Dopo la telenovela di un paio di anni fa, Donnarumma è legato ai rossoneri da un contratto fino al 2021. Nel 2017 infatti, dopo difficili trattative tra Raiola e il club milanese, il portiere aveva firmato il rinnovo per 6 milioni a stagione per 5 anni. L'accordo prevedeva anche l'ingaggio del fratello come terzo portiere del Milan (1 milione a stagione per lui). In questo inizio campionato il portiere è stato uno dei migliori e in più occasioni sia Maldini che Boban hanno dichiarato che Gigio rappresenta il presente e il futuro del Milan. Per questo motivo il club milanese vorrebbe risolvere al più presto la questione rinnovo, anche se di tempo ancora ce n'è tanto. 

Ciò che più si teme in casa MIlan è l'ennesimo scontro con il suo agente, proprio come tre estati fa. Anche nella scorsa sessione di mercato Raiola aveva provato a valutare altre proposte (soprattutto il Paris Saint Germain) che avrebbero allontanato il giocatore dai rossoneri. Senza una forte inversione di tendenza del Milan, che ha messo insieme solo 9 punti in 7 giornate di campionato e il recente cambio tecnico, è verosimile che l'agente tenti di portare il suo assistito in un altro club. Raiola probabilmente vorrà aspettare di vedere come terminerà la stagione dei rossoneri, prima di favorire il legame tra il club e il suo assistito. La scadenza di contratto, dunque, è ancora lontana, ma il Milan proverà di tutto per tenere con sè il gioiellino classe '99 .