L'inizio di ottobre sarà un periodo importante per il Milan, non solo sul campo. La doppia sfida con il Chelsea e il big match con la Juve nel giro di sei giorni sarà un crocevia importante della stagione dei rossoneri e a Milano è atteso anche il nuovo proprietario Gerry Cardinale. Un ritorno per lo statunitense a distanza di un mese dal closing e dal derby con l'Inter visto in tribuna e vinto.

C'è da costruire il Milan del futuro e quindi Cardinale imposterà la nuova linea societaria, non molto distante da quella della gestione Elliott. L'obiettivo è quello di continuare sulla stessa strada, con un occhio ai conti e vincente in campo. In cima alla lista c'è il rinnovo di Pioli che è in scadenza a giugno, ma i rossoneri hanno l'opzione da esercitare fino al 2024. Cosa che avverrà a breve perché l'allenatore è ritenuto da tutti un punto fermo. Poi bisognerà passare alle questioni un po' più spinose, vedi il prolungamento di Leao, Bennacer e Kalulu. Quello che preoccupa di più ambiente e tifosi è sicuramente quello del portoghese. L'Mvp dello scorso campionato è in scadenza a giugno 2024, ma non c'è più tempo da perdere. Il numero 17 è felicissimo di restare in rossonero, negli ultimi giorni di mercato ha respinto le avances del Chelsea, ma è chiaro che serva un cospicuo adeguamento dell'ingaggio, attualmente di un milione e mezzo di euro. La chiusura si potrebbe trovare sulla base di cinuqe milioni di euro a stagione. 

Poi toccherà trattare anche con l'algerino e il difensore francese. Entrambi non hanno manifestato l'intenzione di cambiare squadra e c'è la volontà di tutti di trovare degli accordi vantaggiosi.

Priorità a livello economico anche il nuovo stadio che Cardinale considera fondamentale nel suo modello di business. La novità potrebbe essere quella di decidere di separarsi dall'Inter e avere uno stadio tutto del Milan.