José Mourinho torna ad allenare in Italia dopo 11 anni e riparte dalla Roma, la grande rivale ai tempi dell'Inter, la squadra che ha fatto di tutto per far sfumare il Triplete nerazzurro nel 2010. Lo Special One ha lasciato il segno sia dentro  che fuori dal campo, dove non ha risparmiato frecciate anche ai giallorossi. Proprio dopo una sfida con Totti e compagni del primo marzo 2009, il portoghese fu protagonista di una delle conferenza stampa passate alla storia del nostro calcio. 

Dopo un pirotecnico Inter-Roma 3-3, con polemiche a non finire per un calcio di rigore dubbio conquistato e realizzato da Balotelli, Mou rispose il 3 marzo 2009 con un monologo indimenticabile. "A me non piace la prostituzione intellettuale, a me piace l'onestà intellettuale. Mi sembra che negli ultimi giorni ci sia una grandissima manipolazione intellettuale, un grande lavoro organizzato per cambiare l'opinione pubblica per un mondo che non è il mio - le sue parole -. Negli ultimi due giorni non si è parlato della Roma che ha grandissimi giocatori, ma che finirà la stagione con zero titoli. Non si è parlato del Milan che ha 11 punti meno di noi e chiuderà la stagione con zero titoli. Non si è parlato della Juve che ha conquistato tanti punti con errori arbitrali".

Proprio contro i giallorossi, lo Special One vinse il suo primo trofeo italiano, la Supercoppa il 24 agosto 2008, ai rigori per 6-5 dopo il 2-2 dei tempi regolamentari. Ma è nella seconda stagione, quella chiusa con lo storico Triplete, che la Roma diede filo da torcere fino all'ultimo. Il 5 maggio un gol di Milito all'Olimpico regalò ai nerazzurri la Coppa Italia, mentre 11 giorni dopo il gol sempre del Principe a Siena regalò lo scudetto. Un doppio antipasto prima del capolavoro finale, la conquista della Champions League a distanza di 45 anni dall'ultima volta. Ora però il passato è passato e Mou pensa solo alla sua nuova Roma.