BOLOGNA-COSENZA 1-0 
Inizia con una vittoria la stagione del Bologna, che fatica a superare il muro del Cosenza, ma vince 1-0 grazie alla rete di Nicola Sansone. La sfida è molto tattica nei primi minuti, coi calabresi che cercano di chiudere ogni spazio ai felsinei: la prima occasione arriva al 17' e porta la firma di Arnautovic, autore di una grande partita, che impegna Matosevic. Il portiere del Cosenza, grande protagonista del match, salva anche sul tiro di Nico Dominguez, ispirato proprio dall'austriaco, mentre alla mezz'ora De Silvestri colpisce alto di testa. Un'occasione per parte nel finale di tempo: Sansone vede il suo tiro respinto dall'estremo difensore avversario, il giovane Florenzi invece viene murato da Schouten. Si va dunque al riposo sullo 0-0, che viene preservato anche in avvio di ripresa: Matosevic salva su Sansone e De Silvestri, molto ispirato al pari dell'altro esterno Lykogiannis. Il Cosenza sembra resistere a oltranza, ma il muro eretto da Matosevic e dai difensori calabresi crolla al 65': grande azione personale di Nicola Sansone, che si accentra seminando il giovane Florenzi e colpisce con potenza all'angolino basso. 1-0 Bologna e ritmi che si abbassano: gli avversari non riescono a reagire, mentre il tentativo di raddoppio di Arnautovic sbatte nuovamente sull'ottimo intervento dell'estremo difensore. Vittoria di misura per i felsinei, che passano il turno e sorridono: sfideranno il Cagliari nei sedicesimi, inseguendo l'ottavo di finale contro la Lazio. 

CREMONESE-TERNANA 3-2
Buona la prima per la Cremonese di Massimiliano Alvini, neopromossa che spera di comportarsi bene nel suo rientro in Serie A: al Mazza di Ferrara, casa temporanea dei grigiorossi, arriva una vittoria per 3-2 contro la Ternana. Avvio di match piuttosto ruvido, con uno scontro testa contro testa tra Chiriches e Rovaglia a scandire i primi minuti, di marca umbra. Regna l'equilibrio fino al 14', quando la Cremonese passa in vantaggio: Zanimacchia salta come un funambolo due avversari ed effettua un tiro-cross, che viene deviato di tacco al volo da Tsadjout con una mossa alla Ibra. La deviazione decisiva che spiazza Iannarilli, però, è del difensore umbro Bogdan. 1-0 ed autogol per la Ternana, che soffre le sfuriate di Zanimacchia e subisce il raddoppio al 22': cross telecomandato di Castagnetti, Okereke svetta di testa e beffa l'estremo difensore. Gli umbri subiscono l'uno-due grigiorosso e rischiano il tracollo: occasioni su occasioni per la Cremo, con Iannarilli costretto alla doppia parata sull'ex Venezia e su Ghiglione. Il portiere è salvifico per le Fere e interviene anche sulle conclusioni da fuori area di un ispirato Castagnetti, salvando il 2-0 al riposo. La ripresa, però, ci fa assistere alla reazione d'orgoglio della Ternana: gli umbri accorciano con l'incornata di testa di Rovaglia al 54' e pareggiano tre minuti più tardi, col sinistro di Palumbo a fulminare Radu. Tutto da rifare per la Cremonese, che viene però salvata dal neoentrato Quagliata al 60': il nazionale Under-21, ex Heracles Almelo, spiazza Iannarilli con un gran sinistro dopo aver raccolto e controllato un cross dalla destra, bucato dalla retroguardia rossoverde. I grigiorossi tornano avanti, ma rischiano ancora: Martella e Palumbo fanno tremare Radu. Il finale però è tutto dei lombardi, che sfiorano il poker con Vasquez ed esultano: la Cremonese vince 3-2 al Mazza e passa il turno. Ai sedicesimi sfiderà il Modena, vincitore a sorpresa contro il Sassuolo: in palio, gli ottavi di finale contro il Napoli.