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Per Massimiliano Allegri quello a Napoli sarà un ritorno. La prima avventura all'ombra del Vesuvio fu da giocatore nella stagione 1997-98, quando disputò sette partite. Allegri arrivò a dicembre dal Padova, con un Napoli ultimo in classifica e già condannato alla retrocessione. Gli azzurri conclusero il campionato con appena 14 punti e appena due vittorie, sprofondando in B. Per l'allora centrocampista fu l'ultima stagione in serie A (ultima partita la sconfitta 5-0 a Empoli l'8 febbraio 1998). Dal Napoli passò poi al Pescara in B, prima di chiudere la carriera con Pistoiese e Aglianese. Allegri sarà dunque il primo ex giocatore azzurro a guidare il Napoli nell'era De Laurentiis.
