Se per i primi mesi si è parlato di un Milan anche fortunato nell'ottenere i risultati spesso creando poco, nel periodo più complicato della stagione in termini di risultati lo scenario si è invertito. Sia a Roma contro la squadra di Spalletti che in casa contro l'Atalanta, i rossoneri hanno fornito prove convincenti dal punto di vista della personalità e a tratti anche del gioco, ma è venuta meno la parte fondamentale di questo sport: i gol. Se all'Olimpico il rigore di Niang parato da Szczesny ha accentuato il momento negativo del francese, contro i nerazzurri di Gasperini - specialmente nel secondo tempo - è mancata la precisione e un po' di fortuna. Al palo di Antonelli vanno sommati i salvataggi sulla linea di Conti e un paio di buone occasioni per Bonaventura. In vista della Supercoppa Italiana contro la Juventus, la miglior difesa per distacco, l'allarme attacco in casa Milan ha iniziato a risuonare.

Montella si trova di fronte a diversi dubbi offensivi che dovrà risolvere in questi pochi giorni prima della sfida di Doha. Il rendimento di Niang è in evidente flessione dopo una prima parte di stagione da trascinatore con le sue cavalcate sulla sinistra. I due rigori consecutivi falliti e qualche fischio di troppo dai suoi stessi tifosi hanno minato le certezze dell'esterno, che però dovrebbe tornare titolare a sinistra per sfruttare le ripartenze. Contro l'Atalanta anche Suso non ha brillato, pur restando una delle poche pedine irrinunciabili per il tecnico rossonero con la sua capacità di puntare e saltare l'uomo con continuità. Infine c'è il dilemma centrale: Lapadula o Bacca? L'ex Pescara contro l'Atalanta non ha brillato, lottando su ogni pallone ma finendo spesso col commettere fallo. Il colombiano, invece, è rientrato dall'infortunio, non è al top - così come il suo rapporto con la tifoseria - e le voci di mercato potrebbero averlo distratto.

L'obiettivo però è trovare una compattezza di gioco e un'imprevedibilità in grado di mettere in difficoltà la corazzata juventina, con una partita diverso rispetto al successo in campionato dove bastò un gioiello di Locatelli per i tre punti. Per puntare in alto il Milan deve ritrovare l'attacco e la sosta natalizia, probabilmente, servirà al tridente rossonero per ricaricare le batterie e rinfrescarsi le idee. Con un trofeo in bacheca, sarebbe tutto più veloce.