Il Milan passeggia sullo Shkendija: nell'andata dei playoff di Europa League a San Siro la squadra di Montella travolge i macedoni 6-0 e ipoteca la qualificazione. Gara chiusa dopo mezz'ora grazie alle reti di Silva al 13' e 27' con l'intermezzo di Montolivo al 25'. I rossoneri arrotondano il risultato nella ripresa con Borini al 22' e Antonelli al 23'. Montolivo trova la doppietta all'85'. Ritorno a Skopje tra 7 giorni.
San Siro nella sua versione rossonera apre le porte all'Europa per la seconda volta in una torrida estate dove i tifosi non smettono di mostrare il loro affetto ed entusiasmo: i 40mila spettatori nella settimana di Ferragosto, dove si svuotano le città ancor prima degli stadi, ne sono la dimostrazione. Montella non rinuncia a qualche rotazione (6 rispetto al debutto contro il Craiova) visto che tra playoff e campionato il Milan è atteso da 4 gare nei prossimi 11 giorni. Spiccano i "nuovi" titolari: Bonucci alla prima al Meazza ma anche al debutto in gara ufficiale con la nuova maglia e fascia al braccio, Calhanoglu da mezzala e Andrè Silva come punto di riferimento in attacco.
Ed è prorpio l'attaccante portoghese il grande protagonista in un primo tempo che per il Milan diventa una comodossima discesa in men che non si dica: il vantaggio è la conseguenza di un pasticcio della difesa macedone che non riesce ad allontanare e la precisione di Silva nel trovare l'angolino vincente. La squadra di Montella fraseggia bene in mezzo al campo, tiene alto Antonelli e sfonda soprattutto a destra dove Kessie, Suso e Conti dialogano a meraviglia e creano spazi con i loro inserimenti e sovrapposizioni. Il Milan è lucido, fa ovviamente la partita e anzi la chiude nel giro di mezz'ora: un positivo Montolivo è lesto a insaccare una respinta del portiere Zahov sulla piunizione di Suso e dopo due minuti il nuovo 9 rossonero dribbla Cuculi da terra nel cuore dell'area sfruttando, anche in questo caso, la fragilità dei centrali macedoni. Il Milan non si ferma, continua a pressare alto e a strappare gli applausi dei suoi tifosi con le sgroppate di Antonelli e Suso sulle due fasce e gli inserimenti di un indomabile Kessie. Vuole divertire e divertirsi e i rossoneri sembrano fare a turno ad andare alla ricerca del gol, sfiorato da Chalhanoglu, Antonelli, Kessie e Silva. Montolivo recupera grandi quantità di palloni, i suoi compagni tengono sempre un pressing alto ed escono in scioltezza palla al piede.
Silva rischia di rendere stratosferico il suo esordio sfiorando la tripletta a inizio ripresa ma il palo e una smanacciata di un incerto Zahov lo fermano. Il modesto Shkëndija prova qualche sporadica incursione: quando Donnarumma fa la prima parata, tolta un'uscita da brividi, il cronometro indica il minuto 65. E nel giro di sessanta secondi o poco più il Milan dilaga con la zampata di Borini e il tap-in di Antonelli con i macedoni che cedono di fisico e di morale fino alla definitiva resa, che prende forma in quel 6 scritto nell'impietoso tabellino finale. E' Montolivo, infatti, a trovare gloria a cinque dal termine per la personale doppietta chiudendo, di fatti, i conti di una qualificazione che forse nemmeno lo stesso Montella si aspettava sarebbe stata così semplice. Ma a renderla semplice ci ha pensato un Milan concentrato e determinato, aggressivo e volenteroso. E che mostra un bel calcio.
Montolivo 8 - Recupera tanti palloni e in mezzo al campo mostra una lucidità d'altri tempi. Rimedia anche a un'uscita horror di Donnarumma e si regala una doppietta che gli vale i giusti e meritatissimi applausi del suo pubblico.
André Silva 8 - Lavora di fisico, lucido davanti alla porta, pregevole un velo che libera al tiro Calhanoglu. Due gol, uno sfiorato di tacco, e un palo. Non male il debutto da titolare a San Siro.
Antonelli 7 - Pericoloso due volte di testa e con una gran botta al volo, gioca molto alto e si sovrappone spesso in modo produttivo e pericoloso. Trova un gol meritato facendosi trovare lui al posto giusto a spingere in rete un tiro di Suso respinto da Zahov.
Calhanoglu 6 - Il meno brillante dei suoi. Impegno e intensità ne mette a volontà ma nell'impostazione e nei lanci, oltre che in un paio di conclusioni, è spesso impreciso.
Kessie 7 - Altra gara più che positiva. C'è sempre, fa sentire il suo fisico, si inserisce con regolarità, cerca e sfiora il gol e non fa passare nessuno dalle sue parti.
Zapata 7 - Puntuale e preciso in ogni chiusura. Ibraimi non è avversario da perdere il sonno ma lui non fa una sbavatura.
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