Saranno Monza-Cittadella e Lecce-Venezia le semifinali playoff di Serie B. Al Tombolato, gli uomini di Venturato battono 1-0 il Brescia con il gol di Proia e si guadagnano la sfida ai brianzoli. Al Penzo, invece, i lagunari superano 3-2 ai supplementari il Chievo: l'autogol di Bertagnoli e le reti di Maleh e Johnsen rimontano i rigori di Garritano e Mogos. Adesso, la formazione di Zanetti affronterà nel doppio confronto i salentini.

CITTADELLA-BRESCIA 1-0
Continua il sogno promozione del Cittadella, che batte 1-0 il Brescia e si qualifica per la semifinale playoff, dove affronterà il Monza. Finisce, invece, la stagione di un Brescia a due volti, capace di risalire dalla zona playout fino al settimo posto in classifica. La partita del Tombolato inizia con mezz'ora di ritardo a causa dei problemi al Var, al debutto in Serie B. In avvio di match, le occasioni faticano ad arrivare: le Rondinelle ci provano con Labojko, mentre i veneti si rendono pericolosi da corner con la conclusione imprecisa di Iori. Al 39', Ayé tenta il sinistro in area, ma la sua conclusione centrale viene facilmente bloccata da Kastrati. Un minuto dopo, il Cittadella passa in vantaggio grazie al colpo di testa di Proia, bravo a battere Joronen sul cross di Rosafio, entrato al posto dell'infortunato Beretta. Il secondo tempo parte con ritmi ben più alti, con il portiere di casa che mura da pochi passi Karacic, ma i veneti non si cullano sul vantaggio e cercano il raddoppio con la rasoiata di Daniele Donnarumma respinta da Joronen. Le due squadre ribattono colpo su colpo: al 73', Martella mette al centro per Ayé che conclude di poco alto sopra la traversa, mentre due minuti dopo Gargiulo sfiora il palo alla sinistra di Joronen, bravissimo poi ad evitare all'81' il raddoppio di Tsadjout. L'ultima occasione ce l'ha il Brescia, con la deviazione di Bjarnason sul tiro-cross di Cistana a centimetri dal palo. Finisce 1-0: il Cittadella vola in semifinale e lancia la sfida al Monza, che si è imposto nel doppio confronto (2-1 al Tombolato, 0-0 all'U-Power Stadium) in Regular Season.

VENEZIA-CHIEVO 3-2
Successo spettacolare del Venezia, che ad un tempo supplementare dall'eliminazione rimonta ed estromette il Chievo dalla corsa alla Serie A con un 3-2 ricco di emozioni. La sfida del Penzo sembra sbloccarsi dopo appena 5 minuti con il gol di Aramu, ma la rete è viziata da un fuorigioco: è il primo intervento del Var in Serie B, dopo il non necessario utilizzo in Cittadella-Brescia. Passa appena un minuto e Taugourdeau intercetta in area con il braccio il cross di Canotto: dal dischetto, Garritano batte Maenpaa, che tocca ma non riesce ad evitare lo 0-1 in favore degli uomini di Aglietti. Gli ospiti si divorano il raddoppio al 27' con Canotto e a inizio ripresa con Bertagnoli, che prima colpisce il palo, poi firma uno sfortunato autogol al 60' che regala il pareggio ai padroni di casa. Al 79', Margiotta scheggia la traversa su calcio di punizione spaventando il Venezia, ma l'1-1 resiste fino al 90'. A fine primo tempo supplementare, il Chievo passa: Ferrarini stende Di Gaudio in area e, dal dischetto, Mogos batte Maenpaa, siglando il 2-1 per i gialloblù. Al 107', però, Maleh si gira in area col sinistro e firma il pareggio che fa pendere nuovamente la bilancia della qualificazione dal lato dei lagunari, che chiudono definitivamente i giochi con il contropiede di Johnsen (116'). E poco importa se all'ultima azione Forte sbaglia un rigore guadagnato dallo stesso attaccante su Vaisanen: con questo 3-2, il Venezia tiene vivo il sogno promozione. Adesso, il doppio confronto con il Lecce: in Regular Season, al Via del Mare, finì 2-2, con i salentini capaci di espugnare 3-2 il Penzo nel match di ritorno.