Partenza molto aggressiva del Cesena, che pressa alto e recupera subito un paio di palloni in zona offensiva. La formazione bianconera crea la prima palla gol della partita: cross dalla destra che viene solamente toccato leggermente da Sarao e il suo colpo di testa finisce largo alla destra di Donnarumma. Al 17’ Valeri trova il gol del vantaggio, ma viene annullato per un fuorigioco dubbio, con il Milan che aveva tenuto la linea difensiva alta. Un fallo duro dello stesso Valeri viene punito col giallo; Romagnoli se la prende con il giocatore del Cesena e scatta un principio di rissa, subito però sedato. Allo scoccare della mezz’ora il Milan entra per la prima volta in area avversaria su una bella combinazione tra Castillejo e Calhanoglu, ma non arriva la conclusione verso la porta di Agliardi. A 8’ dalla fine i rossoneri sciupano un’occasione gigantesca: Musacchio si sgancia in area dopo un ottimo anticipo, l’argentino la mette in mezzo ma Brignani è bravissimo ad anticipare in scivolata Castillejo a cinque metri dalla porta. Allo scadere Piatek spizza il corner di Calhanoglu, sul secondo palo arriva Romagnoli che però tocca debolmente e la sfera finisce direttamente tra le braccia di Agliardi.

 A inizio ripresa Suso dal limite dell’area calcia con il sinistro ma la sua conclusione viene bloccata da Agliardi. Quest’ultimo, poco dopo, respinge coi pugni la punizione di Calhanoglu, deviata anche dalla barriera. Ci prova ancora il turco dalla distanza, ma il suo tiro dai trenta metri finisce alto sopra la traversa. Alla mezz’ora arriva l’occasione da gol più clamorosa della gara. André Silva serve Kessié, che strappa sulla fascia destra; il suo cross viene chiuso da Paquetà sul secondo palo, ma il colpo di testa del brasiliano viene prodigiosamente respinto da Agliardi. All’82 Butic incorna su un cross dalla destra ma spara di fatto addosso a Donnarumma, che devia in angolo. La partita finisce qua e per il Milan non può essere molto promettente in vista del debutto in campionato tra sette giorni a Udine. Le buone notizie arrivano solamente dagli ingressi di Paquetà e Kessié oltre che da Leo Duarte che gioca i suoi primi 14 minuti con la maglia del Milan.