Risponde subito presente Higuain con la maglia del Milan, ma il gol dell'argentino non basta al Milan per superare il Real Madrid nel Trofeo Santiago Bernabeu. I rossoneri dimostrano di essere a un buon punto della preparazione nonostante l'avvio shock: è solo il 2' quando Carvajal conquista il fondo del campo per andare al cross, Benzema si fa trovare pronto nel cuore dell'area di rigore e non lascia scampo a Donnarumma. I Blancos trovano il vantaggio, ma il Milan dimostra tutto il suo carattere e trova il gol del pari immediatamente: da fuori area il Pipita battezza la sua prima amichevole in maglia rossonera con un gol che al 4' riporta il risultato in parità. Il Real preme il piede sull'acceleratore e cerca il nuovo vantaggio guidato da uno scatenato Bale, per la squadra di Gattuso le idee migliori arrivano invece da Suso, ma a fare la differenza sul lungo periodo è il gallese: al 46' a pochi passi da Donnarumma Bale non perdona e realizza il 2-1 prima della fine del primo tempo. Parte la girandola dei cambi, in campo si vede Caldara per i rossoneri, nelle Merengues scatta il turno di Modric. Lascia il campo anche Higuain tra gli applausi del pubblico, al suo posto Bacca che al primo pallone giocato sfiora il gol del pari calciando dal limite dell'area di rigore. La pressione del Milan aumenta e serve il miglior Navas per anticipare Cutrone. I ritmi di gioco si abbassano e la partita scivola verso il triplice fischio finale. L'ultimo affondo lo regala Modric, che mette in difficoltà la retroguardia rossonera prima del tris calato a Borja Mayoral al 91'. Il Real passa per 3-1, ma Gattuso può sorridere.

REAL MADRID-MILAN 3-1
REAL MADRID: K. Navas 6 (33' st Lunin 6); Carvajal 6.5 (34' st Sergio Lopez sv), S. Ramos 6 (32' st Valverde 6), Varane 6 (17' st Reguilon 6), Marcelo 6 (1' st Nacho 6.5); Isco 6.5 (32' st Modric 6), Casemiro 6.5 (1' st Ceballos 6), Kroos 6 (15' st M. Llorente 6); Bale 7 (32' st Lucas Vazquez 6), Benzema 7 (32' st Borja Mayoral 7), Asensio 6.5 (33' st Vinicius Jr 6.5). A disp.: Casilla, Raul de Tomas, Javi Sanchez, Odegaard All.: Lopetegui
MILAN: G. Donnarumma 6; Calabria 6 (37' st Simic sv), Musacchio 6 (38' st Bellanova sv), Romagnoli 6, Rodriguez 6 ( 11' st Caldara 6.5); Kessie 6, Biglia 6 (20' st Mauri 6), Bonaventura 6 (11' st Calhanoglu 6); Suso 6.5, Higuain 6.5 (20' st Bacca 6.5), Borini 6 (1' st Cutrone 6.5). A disp.: A. Donnarumma, Plizzari, Brescianini, Halilovic, Torrasi. All.: Gattuso
RETI: 2' pt Benzema, 4' pt Higuain, 46' pt Bale, 46' Borja Mayoral