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Lo scorso 18 settembre era stato operato in artroscopia alla caviglia destra, ieri è tornato in campo nella partita di campionato Primavera persa dal Milan in casa contro la Fiorentina per 4-1. Caldara è stato schierato al centro della difesa a 3 da Ignazio Abate con ai lati Clinton Nsiala e Jan-Carlo Simic. Il difensore ex Atalanta è stato sostituto al minuto 62.