Non deve essere stato semplice vivere nell'ombra di una leggenda come il fratello Bobby, forse il calciatore inglese più iconico della storia del football. Ma Jack, detto Jackie, non dava l'idea di preoccuparsene molto. Anzi, l'idea che dava era della persona con cui saresti andato volentieri al pub parlando di calcio o di pesca, l'altra sua grande passione, L'altro Charlton, come spesso veniva ingiustamente chiamato, se n'è andato dopo 85 anni vissuti a modo suo.  

Bandiera del Leeds, dove ha collezionato la bellezza di 773 presente entrando di diritto nella storia del club, vanta il titolo di campione del mondo con la maglia dell'Inghilterra nel 1966. In quell'edizione fu presente in tutte le sfide che hanno portato i sudditi di Sua Maestà sul trono più alto del pianeta, Schierato difensore centrale al fianco di Bobby Moore, era l'anima rude di quel reparto. Passare dalle sue parti, insomma, era abbastanza complicato.

La carriera da allenatore lo ha fatto conoscere in tutto il mondo per l'esperienza alla guida dell'Eire, trascinata a traguardi impensabili. Nell'Europeo del 1988 ha battuto l'Inghilterra regalando alla splendida isola cattolica momenti di euforia da far impallidire la festa di San Patrizio. A Italia '90 si è fermato solo ai quarti di finale contro gli azzurri padroni di casa che sono riusciti a vincere di misura con il solito gol di Schillaci. 

Quattro anni dopo si ritrova di fronte ancora la Nazionale italiana, questa volta allenata da Sacchi, e la beffa vincendo 1-0 nella prima partita del girone di Usa '94. Era impossibile non amare quella squadra che giocava sempre allo stesso modo, senza troppi sofismi, con un kick and rush riaggiornato ma sempre alla ricerca di un calcio offensivo. Ed era impossibile non amare lui, il grande Jackie. L'unico inglese adorato in Irlanda. E scusate se è poco.