Nel 1991 Sacchi va in Nazionale e Silvio Berlusconi compie per la seconda volta una scelta inattesa richiamando in panchina Fabio Capello. Don Fabio non tradisce la fiducia del Presidente e in 5 anni il Milan vince 4 scudetti (3 di fila). In Europa sono 3 le finali di Champions League consecutive: sconfitte contro Marsiglia e Ajax (1993 e 1995) e, nel 1994, l'indimenticabile vittoria, ad Atene, contro il Barcellona di Johan Cruijff (4-0). Per rivedere il Milan vincere bisogna aspettare lo scudetto del maggio 1999 targato Alberto Zaccheroni che beffa la Lazio in rimonta. Però, con Zac non scoppia la scintilla e nel 2000-2001 il tecnico romagnolo viene esonerato. A Milanello sbarca il duo Cesare Maldini-Mauro Tassotti, poi nel 2001-2002 c'è il turco Fatih Terim, licenziato per far posto a Carlo Ancelotti. Ed è il suo arrivo a dare inizio a un altro ciclo vincente in Italia e in Europa.

È un'altra squadra piena di stelle, che vince la Champions nel 2003 a Manchester contro la Juventus. In difesa ci sono Nesta e Maldini; nel rombo di centrocampo Pirlo è il playmaker e Gattuso e Seedorf gli interni; Rui Costa il trequartista alle spalle di Shevchenko e Inzaghi. Ancelotti vince anche lo scudetto nel 2004 con Kakà e nel 2005 a Istanbul vive una delle serate più maledette di sempre nella storia del club di via Aldo Rossi: sconfitta in finale di Champions contro il Liverpool dopo essersi fatto rimontare sul 3-0. La rivincita arriva due anni dopo, nel 2007 ad Atene, con la settima e fino a oggi ultima Champions. Massimiliano Allegri è il tecnico che regala al Milan gli ultimi due successi dell'era Berlusconi: lo scudetto del 2011 con Ibrahimovic in campo e la Supercoppa Italiana nella finale di Pechino contro l'Inter.