Dopo lo stop per pioggia e l'attesa per la fine di Musetti-Djokovic, il tedesco e il russo danno vita a un match interminabile: Sasha va ko al tiebreak dopo 3h5' di gioco
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La pioggia interrompe solo per un'ora il programma del Masters 1000 di Montecarlo, che si chiude con un grande match per intensità e ribaltamenti di fronte: la spunta Daniil Medvedev, che regola Zverev al tiebreak (3-6, 7-5, 7-6) e sfiderà Rune. Avanzano anche Rublev e Tsitsipas, vincitori rispettivamente su Khachanov e Jarry, mentre è out Casper Ruud. Il norvegese è irriconoscibile e perde contro Struff. bcompleta il quadro dei qualificati.
La pioggia interrompe sul più bello il programma del Masters 1000 di Montecarlo, costringendo Daniil Medvedev e Alexander Zverev a giocare in serata. Ne esce fuori una partita ricca di emozioni e colpi di scena, che premia il russo col punteggio di 3-6, 7-5, 7-6 dopo 3h5' di gioco. Nel primo set non c'è storia, con Zverev che si porta sul 5-2 e risponde al tentativo di rientro del rivale, vincendo 6-3. Il secondo parziale invece è decisamente combattuto, coi tennisti che si rispondono colpo su colpo e qualche doppio fallo di troppo. Medvedev sembra comandare a livello psicologico e lo dimostra polemizzando col pubblico sul 5-5, una mossa che manda in tilt il rivale e vale la vittoria per 7-5 dopo un parziale durato oltre un'ora. Ribaltoni continui nel terzo set, che arriva al tiebreak: Zverev serve per il match sul 6-5 e sul 7-6, ma si vede annullare due match point da Medvedev. Il russo è più centrato e vince la sfida col punteggio di 9-7 e un totale di 3-6, 7-5, 7-6: sarà lui a sfidare Rune, avanti senza giocare dopo il ritorno di Berrettini e dunque ampiamente favorito.
La sorpresa degli ottavi di finale è invece l'eliminazione di Casper Ruud (4), che viene travolto dal tedesco Struff nel primo set col punteggio di 6-1 e non riesce a raddrizzare la sfida nel secondo. Si arriva al tiebreak e ci si attende la vittoria del norvegese, più strutturato a livello fisico e mentale, invece è il rivale, passato dalle qualificazioni, a prevalere con un perentorio 8-6 e il punteggio finale di 6-1, 7-6. Agevole vittoria per Stefanos Tsitsipas (3) contro Jarry, che si arrende in due set col punteggio di 6-3, 6-4 e non sfrutta la sua abilità sulla terra rossa, e ritroveremo ai quarti anche Rublev (5). Il russo vince il derby con Karen Khachanov (9), che resiste solo nel primo set: è lotta colpo su colpo, col parziale che va al tiebreak e ci fa assistere a una vittoria per 7-4. Nel secondo set emerge però tutta la qualità di Rublev, che vince agevolmente con un 6-2 che non lascia scampo al rivale. Completa il quadro dei qualificati Taylor Fritz (8), che regola in tre set Lehecka col punteggio di 4-6, 6-4, 6-1. Definiti dunque tutti i quarti di finale: da un lato Sinner-Musetti e Medvedev-Rune, dall'altro Rublev-Struff e Fritz-Tsitsipas.