Classe 1997, Di Gregorio è cresciuto nelle giovanili dell'Inter ma è al Monza - dopo diverse esperienze in Serie C - che il suo livello si è alzato esponenzialmente. Titolare nella storica stagione della promozione in Serie A coi brianzoli, al primo anno nel massimo campionato ha difeso e mantenuto il posto da titolare a suon di prestazioni nonostante l'investimento della società in Alessio Cragno. In questa stagione ha fatto ancora meglio conquistando il premio di miglior portiere della Serie A inanellando partite ad altissimo livello e parate, tantissime.

La Juventus lo ha messo nel mirino da diverse settimane e il ds Cristiano Giuntoli ha tentato l'affondo con il Monza: sul tavolo 20 milioni di euro e il trasferimento in estate. Ma al posto di chi?

I bianconeri in porta sono coperti con Szczesny e Perin, ma la nuova Champions League e soprattutto il contratto in scadenza nel 2025 di entrambi ha portato a diverse riflessioni. Dopo anni da secondo del polacco, Perin potrebbe optare per una ultima parte di carriera da protagonista: piace al neopromosso Parma, ma anche alla Roma. Szczesny invece, salvo clamorose offerte, potrebbe restare in scadenza e alternarsi tra i pali con Di Gregorio, come del resto Thiago Motta ha fatto spesso in stagione al Bologna con Skorupski e Ravaglia.

CAMBIASO RINNOVA CON LA JUVENTUS FINO AL 2029

La storia di Andrea Cambiaso alla Juventus è iniziata da poco, ma proseguirà ancora per lungo tempo: è infatti ufficiale il rinnovo e il prolungamento del suo contratto fino al 30 giugno 2029. Nella sua prima stagione juventina, Cambiaso è diventato un punto di riferimento assoluto, giocando 32 partite, 28 dal primo minuto (record per lui) segnando 3 gol e servendo sei assist.