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Un tracollo repentino, arrivato a sorpresa nel giro di pochi anni. Ma andiamo con ordine. Dopo una buona carriera da giocatore, Di Francesco nel 2008 decide di iniziare un nuovo percorso da allenatore. La prima esperienza è alla Virtus Lanciano, poi arrivano Pescara e Lecce. Nel 2012 viene scelto per guidare il Sassuolo ed è proprio in neroverde che il tecnico inizia a mettersi in mostra, conquistando risultati importanti e attirando l'attenzione di alcuni top club italiani.

Attenzioni che nel 2017 lo portano sulla panchina della Roma, dove raggiunge l'apice della carriera e inizia poi una picchiata professionale inimmaginabile. Al suo primo anno nella capitale Di Francesco chiude il campionato al terzo posto e raggiunge la semifinale di Champions League dopo una storica rimonta col Barcellona, sfiorando anche la finale dopo un doppio confronto da brividi col Liverpool (5-2 all'andata, 2-4 il ritorno). Gare indimenticabili per i tifosi giallorossi, che però non bastano al tecnico nel 2019 ad evitargli l'esonero dopo la sconfitta nel derby per 3-0 e l'eliminazione negli ottavi di finale di Champions per mano del Porto. Una bocciatura amarissima, che di fatto sancisce l'inizio di una serie di fallimenti a raffica. 

Dopo aver chiuso con la Roma, nel 2019 Di Francesco riparte dalla Samp firmando un triennale, ma a ottobre, con la squadra ultima in classifica a soli tre punti dopo sette giornate, rescinde con il club blucerchiato. Addio che lo tiene fermo fino all'agosto del 2020, quando viene poi scelto dal Cagliari. In Sardegna Di Francesco dura fino al 22 febbraio del 2021, quando viene sollevato dal suo incarico a causa del pessimo rendimento (solo tre vittorie in 23 giornate e una striscia di 16 partite consecutive senza vittorie). Poi la chance Verona. Una chance brevissima. Dopo solo tre giornate il tecnico incassa infatti l'ennesimo esonero della carriera.