Non c'è storia neppure nel terzo match di Coppa Italia, col Monza che travolge l'Avellino: è 3-0 per i biancorossi. Juric schiera Forson e Cutrone al fianco del neoacquisto Varela, con Birindelli e Mangas sulle corsie esterne nel 3-4-2-1. I brianzoli dominano sin dal via, con Forson ispirato e la chance per Cutrone: devia Martinelli. Il match si sblocca però solo al 22', col destro di Cutrone (deviato) ad azionare Varela: tiro dal limite e 1-0. L'ex Gil Vicente sfiora subito il bis, poi lo trova al 45': Cutrone salta Simic, assist per Varela e doppietta. Nella ripresa ecco anche il tris del Monza, che chiude i giochi con Forson (52') e si vede annullare la quarta rete: gioia sfumata per Cutrone, grande protagonista. L'Avellino non va oltre un tentativo di Pandolfi, bloccato da Kouadio, poi rischia nuovamente: Colpani sfiora il poker. Vince 3-0 e passa il turno il Monza, che aspetta la sua rivale: sarà la vincente di Torino-Carrarese, col Milan e gli ottavi potenzialmente all'orizzonte.
Trionfo Viola
Buona la prima anche per la Fiorentina, che inizia col botto e con un'autentica sagra del gol: è 4-1 sul Benevento, neopromosso in Serie B. Grosso schiera i suoi col 4-3-2-1 e il duo Gudmundsson-Atta alle spalle di Kean, titolarità anche per i neoacquisti Joao Mario e Dragusin oltre a Valdepeñas. La gara si sblocca subito a favore dei viola, che sfruttano un errore in costruzione di Vannucchi: Atta ruba palla e crossa in mezzo, Gudmundsson insacca l'1-0 di testa. Siamo al primo minuto e il match è già indirizzato a favore dei toscani, che non si fermano: Brescianini sfiora il bis, Joao Mario colpisce la traversa. La rete è nell'aria e arriva al 35', con l'assist dell'ex juventino e il tocco preciso di Kean. Vannucchi evita il tris di Atta, poi ecco il Benevento: de Gea salva su Lamesta, migliore dei suoi. Nella ripresa Dodô rileva un positivo Joao Mario e la Fiorentina dilaga, con due reti in tre minuti: al 48' Ranieri insacca su azione da corner, tre minuti dopo Ndour cala il poker col sinistro (51'). Il Benevento batte un colpo con Lamesta, che beffa de Gea col "piattone" (54'), ma ormai il match è deciso. Gudmundsson si vede annullare il poker, poi Grosso avvia gli esperimenti: prima ufficiale con la Fiorentina per Mastantuono e Oulaï. Il Benevento non molla e impegna de Gea con Verdi, molto ispirato nel finale, poi si arrende. Vittoria per 4-1 dei viola, che ora vivranno un derby: Pisa o Empoli sulla strada di Grosso, prima degli eventuali ottavi contro il Napoli.