Il Tottenham approda ai quarti di Carabao Cup vincendo ai calci di rigore contro il Chelsea, con il punteggio complessivo di 6-5. Gara all’inseguimento per gli uomini di Josè Mourinho, in svantaggio dal 18’ per il gol di Werner. Lamela, però, agguanta il pari all’83’ e porta il match ai tiri dal dischetto. Segnano i primi nove tiratori: l’unico errore, decisivo, è quello di Mason Mount, che conclude a lato e condanna i suoi. Durante la gara alta tensione a bordocampo tra il "maestro" Mourinho e "l'allievo" Lampard. 

Nonostante le gambe pesanti per la terza di quattro partite in programma nel giro di otto giorni, a quarantott’ore inoltre dal decisivo playoff di Europa League contro il Maccabi Haifa, il Tottenham è bravo non solo a ribaltare il pronostico, rivelandosi infallibile nei tiri dal dischetto, ma anche a recuperare negli ultimi minuti una gara che, per come era andata fino a quel momento, pareva persa senza appello. Il Chelsea si rivela molto propositivo sin dall’inizio, con Azpilicueta che tenta più volte l’affondo approfittando, sulla stessa fascia, di un Reguilon parso a disagio nei suoi primi minuti da titolare con maglia degli Spurs. Proprio da un guizzo del capitano dei Blues arriva la rete del vantaggio, al 18’: a firmarla è Timo Werner, che riceve il cross basso e conclude con un preciso rasoterra sul quale Lloris non può nulla. Per l’ex Lipsia è la prima rete in gare ufficiali con la maglia del Chelsea.

Il resto del primo tempo si caratterizza, più che per azioni pericolose, per un Mourinho piuttosto nervoso in panchina (vola anche qualche battuta colorita fra lui e Lampard, tanto che devono intervenire i loro assistenti a calmarli), mentre nella ripresa, nonostante il Tottenham alzi il baricentro, il Chelsea sembra controllare senza particolari difficoltà. Nemmeno il talismano Kane, entrato al 70’, sembra in grado di ribaltare le sorti del match. All’83’, però, i padroni di casa approfittano di una delle poche distrazioni dei Blues e pareggiano: Reguilon stavolta si fa perdonare gli errori del primo tempo e serve con un morbido cross Lamela, che anticipa un altro ex romanista, Emerson Palmieri, e beffa Mendy (portiere arrivato pochi giorni fa dal Rennes, all’esordio tra i pali per il Chelsea) per l’1-1. In Carabao Cup non ci sono supplementari, si va direttamente ai rigori: vanno tutti a segno, per il Tottenham, Dier, Lamela, Hojbjerg, Lucas Moura e Kane, mentre per il Chelsea non sbagliano Abraham, Azpilicueta e i due italo-brasiliani Jorginho ed Emerson. Il decimo tiro è quello decisivo: Mount angola troppo, la palla scheggia il palo esterno ed esce. A far festa è il Tottenham, al Chelsea resta il rammarico per una partita che sembrava avere in pugno fino a pochi minuti dal termine.