Como, stadio Giuseppe Sinigaglia, 15 maggio 1988: al fischio finale dell’arbitro Coppetelli di Tivoli, che sancisce l’1-1 fra Como e Milan, può esplodere la festa. Quel pareggio basta e avanza ai rossoneri per conquistare lo scudetto, l’undicesimo della storia, che chiude un’era triste, caratterizzata da una retrocessione a tavolino e una sul campo (e in generale da pochissime soddisfazioni), iniziando un’epoca esaltante, con Silvio Berlusconi alla presidenza e una serie di successi che porteranno, di lì a poco, i rossoneri sul tetto del mondo.

Nell’estate del 1987 il Milan vuole dare una sterzata alla sua storia rompendo molti legami con il passato. Silvio Berlusconi è ambizioso: per lui un anno di transizione è già sufficiente, ora si punta in alto. Per cambiare è inevitabile passare dal nome del nuovo allenatore. Salutato Nils Liedholm già prima della fine della stagione 1986/87, Berlusconi scommette su un tecnico che qualche mese prima lo aveva impressionato: Arrigo Sacchi. Alla guida del Parma, squadra del campionato di Serie B, il tecnico di Fusignano aveva incontrato tre volte i rossoneri, con un bilancio sorprendente di due vittorie gialloblù e un pareggio. Più che i risultati, era però la manovra avvolgente e la tattica innovativa di quella squadra ad aver affascinato Berlusconi, che voleva qualcosa di simile per il suo Milan. Per farlo, però, ci voleva non solo quel tecnico, ma anche giocatori diversi, capaci di adattarsi a un allenatore giovane con un carisma ancora tutto da costruire. Così la società decide di liberare i due posti disponibili per gli stranieri cedendo i due inglesi, Ray Wilkins e Mark Hateley, e sceglie di guardare alla sempre fertile Olanda per individuare i calciatori sulla carta più adatti all’idea tattica di Sacchi: i profili individuati sono quelli di Ruud Gullit, talento del Psv capace di giocare praticamente ovunque, e Marco van Basten, giovane attaccante dell’Ajax, considerato da molti l’erede di Cruijff. Berlusconi compra anche un terzo straniero, Claudio Borghi dell’Argentinos Juniors, ma quest’ultimo non può accasarsi a Milano per il limite imposto dal regolamento e viene ceduto in prestito al Como. Tra gli arrivi, vanno segnalati anche di due importanti rinforzi per il centrocampo, Carlo Ancelotti dalla Roma e Angelo Colombo dall’Udinese. Restano confermati in rosa il capitano Franco Baresi e giocatori con grandi ambizioni come come Giovanni Galli, Paolo Maldini, Mauro Tassotti, Filippo Galli, Roberto Donadoni, Alberico Evani, Pietro Paolo Virdis e Daniele Massaro.

Il campionato inizia bene (3-1 in trasferta a Pisa) ma una sconfitta casalinga contro la Fiorentina per 2-0 e uno scialbo pareggio a reti bianche a Cesena attirano critiche piuttosto pesanti. Come se non bastasse, alla quinta giornata si fa male Van Basten. Sacchi è accusato di non avere esperienza ad alto livello, i giocatori di non proporre il gioco spumeggiante promesso in estate. Anche in Europa le cose non vanno bene. Impegnato in Coppa Uefa ma impossibilitato a giocare al Meazza (campo squalificato per gli incidenti contro il Waregem nel 1985), il Milan supera lo Sporting Gijon nel primo turno ma si arrende a un’altra squadra spagnola, l’Espanyol, perdendo l’andata sul neutro di Lecce per 2-0 e non andando oltre lo 0-0 al Sarrià di Barcellona. Un altro colpo alle ambizioni della squadra arriva a dicembre, quando i rossoneri si vedono strappare due punti da giudice sportivo, che annulla l’1-0 conquistato contro la Roma sul campo punendo il Milan per un petardo lanciato dalla tifoseria verso il portiere giallorosso Franco Tancredi. Nonostante ciò, il Milan si prende una bella soddisfazione nell’ultima partita del 1987, battendo l’Inter nel derby per 1-0.

Il 1988 inizia con piglio decisamente positivo: il 3 gennaio i rossoneri annichiliscono il Napoli capolista, rimontando l’illusorio vantaggio partenopeo firmato da Careca con le reti di Colombo, Virdis, Gullit e Donadoni. È il segnale che qualcosa sta cambiando: nonostante l’uscita in Coppa Italia ai rigori per mano dell’Ascoli, i rossoneri battono Juventus (1-0), Como (5-0), Pisa (1-0) ed escono indenni dalla trasferta di Firenze (1-1) grazie a un rigore di Baresi a un quarto d’ora dalla fine. I pareggi, però, rischiano di diventare il problema dei rossoneri: sono ben quattro in sette partite tra febbraio e marzo, e lo 0-0 di Avellino della 24esima giornata rischia di frustrare ogni tentativo di rimonta contro il Napoli, distante ancora quattro punti. In primavera, però, il Napoli inizia a vacillare e il Milan si avvicina pericolosamente grazie alle vittorie consecutive contro Empoli (1-0, nella partita in cui Van Basten rivede il campo e segna la rete decisiva), Roma (2-0) e Inter (2-0). Il tutto per tutto si decide nello scontro diretto, che si gioca al San Paolo il 1° maggio 1988: a vincere, dopo una partita quasi perfetta, è il Milan, che si impone 3-2 grazie alla doppietta di Virdis e al gol di Van Basten, reti che rendono vani i gol partenopei di Maradona e Careca. Il sorpasso è compiuto. Nel penultimo turno il Milan pareggia 0-0 contro la Juventus mentre il Napoli perde 3-2 a Firenze. Con due punti di vantaggio prima dell’ultima giornata, basta un pareggio ai rossoneri per portare a casa il titolo. C’è ottimismo, visto che l’avversario è il Como travolto all’andata, ma nonostante la rete al pronti-via di Virdis i lariani onorano al meglio il match, riuscendo a pareggiare a inizio secondo tempo con Salvatore Giunta. Da Napoli, però, arrivano notizie confortanti: i partenopei non stanno andando oltre il pari contro la Sampdoria, che anzi segna il gol della vittoria al minuto 89. La festa del Milan può quindi iniziare, e con essa un’epopea indimenticabile.

Per il Milan, infatti, lo scudetto 1988 è il trampolino di lancio verso i trionfi degli anni successivi, con l'apoteosi rappresentata dalle due Coppe dei Campioni consecutive nel 1989 e nel 1990 e la nascita del Milan degli Invincibili. Una squadra che deve tutto alle scelte fatte nell'estate del 1987.