Quasi trecento chilometri non sono bastati per decidere la Milano-Sanremo. È stato necessario affidarsi al fotofinish per assegnare la vittoria a Jasper Philipsen (Alpecin-Deceuninck) che allo sprint ha bruciato l'australiano Michael Matthews (Team Jayco-AlUla) e lo sloveno Tadej Pogacar (UAE Team Emirates). Il belga ha sfruttato il grande lavoro del campione del mondo Mathieu Van der Poel che ci ha provato sul Poggio insieme a Pogacar, ma ha deciso di mettersi a disposizione del collega regalandogli la prima vittoria in una Classica Monumento che ha visto protagonisti anche gli italiani con il quinto posto di Alberto Bettiol (EF Education-EasyPost).

Ad animare la corsa dopo la partenza di Pavia ci hanno pensato dieci corridori, Davide Baldaccini, Valerio Conti e Kyrylo Tsarenko (Team Corratec – Vini Fantini), Sergio Samitier (Movistar Team), Romain Combaud (Team dsm-firmenich PostNL), Davide Bais, Mirco Maestri e Andrea Pietrobon (Team Polti Kometa), Alessandro Tonelli e Samuele Zoccarato (VF Group – Bardiani CSF – Faizanè), che hanno subito guadagnato spazio ottenendo un vantaggio massimo di quasi tre minuti. Nonostante il gruppo non abbia mai lasciato loro veramente spazio, i battistrada sono riusciti a resistere al ritorno sui tre Capi con l'UAE Team Emirates di Tadej Pogacar decisi a forzare il ritmo per metter in difficoltà i velocisti. 

Il forcing della squadra emiratina ha dato i suoi frutti sulla Cipressa dove sono andati a riprendere in un amen i fuggitivi, ma soprattutto hanno spezzato il gruppo lasciando davanti soltanto una quarantina di corridori. In sei hanno provato a tenere duro davanti prendendo così al comando in vista della discesa concludendo però l'operazione poco dopo lo scollinamento. Proprio la discesa è costata caro a Sergio Samitier e Andrea Pietrobon che sono scivolati in curva riducendo ulteriormente il numero degli atleti là davanti e favorendo il contropiede di Davide Bais, ultimo a voler arrendersi dopo oltre duecento chilometri di fuga. 

In vista del Poggio si è spento anche l'ultimo attacco di Bais aprendo la strada alle squadre dei velocisti che hanno provato a prendere le operazioni della corsa in vista dell'ultima ascesa decisiva con Tadej Pogacar e Mathieu Van der Poel immediatamente nelle prime posizioni. Il lavoro di Tim Wellens ha quindi messo in fila tutto il plotone con Pogacar che è scattato nel tratto più duro trovando la pronta risposta di Van der Poel, Alberto Bettiol (EF Education-EasyPost) e Filippo Ganna (Ineos-Grenadiers). Ciò non ha però consentito di far la differenza costringendolo ad attaccare nuovamente da dietro in vista della fine della salita andandosene con il campione del mondo inseguiti da Ganna e Bettiol. 

La rapida discesa di Thomas Pidckock (Ineos-Grenadiers) ha permesso di chiudere il buco prima del rientro sull'Aurelia rimescolando le carte e favorendo soprattutto uno scatto dello sloveno Matej Mohoric (Bahrein-Victorius), bravo a prendere in contropiede da dietro i diretti avversari. Il lavoro svolto dal campione del mondo ha permesso di chiudere aprendo la strada a un colpo di mano di Matteo Sobrero (Bora-Hansgrohe) e Thomas Pidcock per un allungo a sorpresa in vista del traguardo di via Roma, ma il forcing di Van der Poel ha consentito di lanciare una volata ristretta che ha visto il successo del compagno Jasper Philipsen al fotofinish su Michael Matthews e su Pogacar.