Alla terza occasione per i velocisti, arriva questa volta la fuga. Dopo aver rischiato negli ultimi due giorni, gli sprinter sbagliano i calcoli e concedono la quinta tappa del Giro d'Italia al francese Benjamin Thomas, lesto a superare in volata i battistrada il danese Michael Valgren (EF Education-EasyPost) e il bellunese Andrea Pietrobon (Team Polti Kometa). Il transalpino della Cofidis ha saputo cogliere il momento giusto per rimontare il veneto, scattato nell'ultimo chilometro e costretto a veder svanire il sogno del successo a pochi metri dal traguardo di Lucca. 

Prima parte molto scoppiettante con Lewis Askey (Groupama – FDJ), Mattia Bais (Team Polti Kometa), Simon Geschke (Cofidis) e Manuele Tarozzi (VF Group – Bardiani CSF – Faizanè) che provano ad attaccare, ma non riescono a guadagnare sul gruppo venendo ripresi lungo l'ascesa al Passo del Bracco dove va nuovamente in crisi Fabio Jakobsen (Team dsm-firmenich PostNL), costretto a vivere un Giro particolarmente negativo. Il forte imposto dall'Alpecin-Deceuninck di Kaden Groves ha quindi riportato sotto il gruppo con Fernando Gaviria (Movistar Team) e Tim Merlier (Soudal-Quick Step) costretti a stringere i denti per rientrare in discesa. 

A quel punto scattano a loro volta Andrea Pietrobon (Team Polti Kometa), Enzo Paleni (Groupama – FDJ), Benjamin Thomas (Cofidis) e Michael Valgren (EF Education – EasyPost) che riescono a guadagnare quasi due minuti, il vantaggio necessario per presentarsi sulle rampe del Montemagno in tranquillità e mettere in difficoltà i velocisti, falcidiati dalle numerose cadute che hanno coinvolto fra gli altri Daniel Martinez (Bora-Hansgrohe).

Il grande lavoro della Lidl-Trek per lanciare la maglia ciclamino Jonathan Milan non basta per chiudere sui battistrada che proseguono di comune accordo sino all'ultimo chilometro quando scatta Pietrobon che sorprende i diretti avversari venendo però ripreso in vista del traguardo da Benjamin Thomas che precede Michael Valgren e l'azzurro. Quinta piazza per Milan che regola il gruppo dei velocisti, ma che deve far i conti con la delusione per una vittoria mancata. 

Nessuna novità in classifica generale con Tadej Pogacar (UAE Team Emirates) che conserva la maglia rosa con 46 secondi di vantaggio su Geraint Thomas (Ineos-Grenadiers) e 47 su Daniel Martinez, mentre Lorenzo Fortunato (Astana Qazaqstan Team) si conferma il migliore degli italiani al sesto posto con 1'07" dalla vetta.