Il 15 maggio 1988 si apriva il cerchio del presidente più vincente della storia del calcio (raggiunto il mitico Santiago Bernabeu del real Madrid) con la conquista dello Scudetto. Il 23 dicembre 2016 si chiude questo cerchio con il trionfo numero 29 della gestione di Silvio Berlusconi, la Supercoppa italiana. A marzo, quando verrà messo nero su bianco al closing con i cinesi, il patron rossonero passerà la mano dopo 31 anni. Era infatti il 20 febbraio 1986 quando il fondatore di Fininvest a 50 anni decise di investire nel mondo del calcio e acquistò il Milan sull'orlo del fallimento con l'idea di creare la squadra più forte del mondo.

Quella che a molti sembrò un'utopia, divenne realtà nel giro di pochissimo tempo. Berlusconi ebbe il grande merito di puntare su Arrigo Sacchi, che rivoluzionò il mondo del calcio italiano, imponendo un gioco spettacolare che conquistò prima l'Italia e poi il mondo intero. Sotto la rigida guida tecnica dell'allenatore di Fusignano, arrivarono uno scudetto, due Coppe dei Campioni, due Intercontinentali e altrettante Supercoppe Uefa.

Quando alla fine della stagione 1990-1991 Sacchi lascia il Milan dopo il secondo posto in campionato, Berlusconi ha un'altra folgorante intuizione e ingaggia Fabio Capello. Con il tecnico goriziano nasce il Milan degli Invincibili, che conquista quattro scudetti di fila e una Champions League nell'indimenticabile finale di Atene, quando Savicevic e compagni rifilarono un sonoro 4-0 al Barcellona di Cruyff.

Dopo lo scudetto con Alberto Zaccheroni e qualche stagione negativa, Berlusconi ricomincia a macinare vittorie quando chiama Carlo Ancelotti in panchina. I rossoneri tornano padroni d'Europa per ben due volte (2003 e 2007) e sul tetto del mondo (2007). In bacheca anche uno scudetto 2003-04.

Chiuso nel 2009 il ciclo Ancelotti, il Milan ci mette poco a tornare a vincere in Italia: lo scudetto numero 18 è targato Massimiliano Allegri (2011). Nello stesso anno arriva anche la Supercoppa italiana, battendo l'Inter a Shanghai. Quello che fino a oggi era l'ultimo trionfo dell'incredibile epopea berlusconiana. Una storia fatta di grandi successi e di qualche tonfo inaspettato. Comunque sia le più belle pagine della storia rossonera, a cui tra qualche mese si aggiungeranno le prime in lingua cinese...