La maledizione dei tecnci stranieri ha colpito anche con Sinisa Mihajlovic. Il serbo ha fallito alla guida del Milan ed è in buona compagnia.In tutti questi anni di vittorie con allenatori passati alla storia (Arrigo Sacchi, Fabio Capello e Carletto Ancelotti su tutti), ci sono stati anche condottieri finiti davvero male.

Il primo a non avere avuto ottimi rapporti con Berlusconi è stato addirittura Nils Liedholm, uno dei più grandi calciatori svedesi che ha fatto la storia del Milan con il celebre GreNoLi (394 presenze e 89 gol). Dopo una sconfitta in casa della Sampdoria, nella primavera '87 il Barone viene sollevato dall'incarico al termine di un concitato vertice ad Arcore, teatro già allora di scelte importanti. Al suo posto un giovanissimo Capello, capace di guidare il Milan alla qualificazione in Coppa Uefa.

Bisogna aspettare l'estate 1996 prima di ritrovare uno straniero sulla panchina del Milan. Archiviate le grandi vittorie con Capello e Sacchi, Adriano Galliani affida la panchina a Oscar Washington Tabarez, che con il Penarol aveva conquistato una Coppa Libertadores nel 1987 e con l'Uruguay era arrivato secondo nella Coppa America del 1989 e che due anni prima aveva guidato il Cagliari in serie A. "Ma chi è? Un cantante di Sanremo?", la prima punzecchiatura di Berlusconi. Risultato: Tabarez ad agosto perde la Supercoppa Italiana contro la Fiorentina e viene esonerato dopo sole 11 giornate, il 1° dicembre, al termine della sconfitta esterna contro il Piacenza. A Milanello torna Sacchi.

Dopo 20 partite di campionato sulla panchina della Viola, nell'estate 2001 Berlusconi sceglie Fatih Terim, turco vulcanico, impulsivo con un'idea offensiva di calcio e soprannominato L'Imperatore. Ma quella che manca è la continuità e il dominio del gioco. Così per non avere rispettato il diktat presidenziale, il turco è licenziato a novembre dopo la sconfitta in casa del Torino. Inizia l'era Ancelotti, ma Terim non le manda a dire: "Il comportamento del Milan non è stato né adeguato né corretto. Mi sentivo nel mirino dall'inizio del campionato".

Il 31 maggio 2009 è il turno del quarto allenatore straniero dell'era Berlusconi: Leonardo. Il brasiliano eredita la panchina di Ancelotti. Berlusconi con lui è sempre severo: "Fa giocare male il Milan ed è testardo". A fine stagione Leonardo se ne va sbattendo la porta e nel dicembre 2010 si vendica andando all'Inter, con la quale vince la Coppa Italia.

Infine, è il turno di Clarence Seedorf. L'olandese subentra a Massimiliano Allegri il 16 gennaio 2014, salutando il Botafogo e lasciando il calcio giocato soltanto qualche ora prima. Viene licenziato il 9 giugno per fare posto a Pippo Inzaghi. Berlusconi non gli perdona i pettegolezzi sulle abitudini alimentari (le famose uova strapazzate richieste nella notte alla vigilia di Atletico Madrid-Milan), lievi ritardi agli allenamenti, le scelte tattiche, la gestione dello spogliatoio e del rapporto con Galliani e Mauro Tassotti. Seedorf rimane in libro paga e tuttora guadagna 200mila euro al mese fino al giugno 2016.

Adesso è arrivato il turno Sinisa Mihajlovic che non è riuscito a sfatare il tabù.