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Il romano sconfigge Marin Cilic in quattro set: 6-4, 6-4, 6-7, 7-6 il punteggio dopo 3h25' di gioco
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Il primo qualificato ai quarti di finale di Wimbledon è italiano, il suo nome è Flavio Cobolli. La testa di serie numero 22 prosegue il suo cammino sull'erba e vince contro Marin Cilic in quattro set, dopo aver sofferto a più riprese lo snervante servizio del croato: punteggio di 6-4, 6-4, 6-7, 7-6 a favore del romano, atteso ora da una sfida difficile. Sulla sua strada ci sarà infatti il vincitore del duello tra Djokovic (6) e de Minaur (11).
Cobolli riesce nella sua impresa e vola, per la prima volta in carriera, ai quarti di uno Slam. Il teatro della sua impresa è l'erba di Wimbledon, che consegna alla testa di serie numero 22 una grande vittoria contro Cilic: 6-4, 6-4, 6-7, 7-6 in 3h25' di gioco. Avvio equilibrato nel primo set, ben giocato dall'azzurro che trova il break nel quinto game con una risposta molto aggressiva. Flavio supera l'80% di prime in campo, rischia pochissimo e chiude con l'85% di vincenti sul suo servizio: 17 errori non forzati invece per Cilic che, dopo essersi fatto rubare il turno di battuta, cede sul 6-4 in 36'. Nel secondo parziale l'azzurro replica il copione precedente, mostrando però qualche iniziale sofferenza sul servizio del rivale: Cilic si prende molto tempo e questo infastidisce Cobolli, che comunque riesce a bissare il 6-4 con tre ace nel gioco decisivo. Decisamente più complicato il terzo set, dove inizia ad emergere la stanchezza del tennista romano, mentre Cilic si gioca tutto. Il croato domina i suoi turni di battuta, tiene aperti i conti e si porta anche sul 6-5, con tre set point a suo favore. L'italiano li annulla tutti, pareggiando sul 6-6 e portando la sfida al tiebreak, dove però cede al rivale: 7-4 per Cilic e primo set perso a Wimbledon per Cobolli. Nel quarto parziale i guai sul servizio del croato si ripetono, con Cobolli che subisce un break sul 4-3, ma reagisce subito: 4-4 e parità ristabilita con un gran punto. L'azzurro rischia una storta nel gioco seguente, vinto a zero con un ace, e manca la chance di chiuderla dopo il vantaggio sul 6-5: Cilic pareggia con due servizi vincenti e si va ancora al tiebreak. Tesissima questa fase di gioco, che vede continui ribaltoni dopo il 2-0 iniziale della rivelazione di Wimbledon: il 37enne sbaglia però due punti consecutivi e fa pareggiare l'azzurro, che si carica. Cobolli trova il primo vantaggio sul 4-3, gioca un ace e allunga fino al 6-3. Cilic serve per restare nel match, ma colpisce in rete sulla risposta di Cobolli: 7-3 e vittoria per l'azzurro, che conquista i quarti in uno Slam per la prima volta in carriera. Finisce 6-4, 6-4, 6-7, 7-6 a suo favore dopo 3h25'.