Dopo una buona carriera da centrocampista (tra Chelsea, Tottenham, QPR e Crystal Palace) ha iniziato ad allenare proprio nel club di Selhurst Park nel 1976. Proprio lì, grazie ai risultati e al suo gioco considerato innovativo, si mette in mostra conquistando la promozione in seconda divisione (l'attuale Championship), prima di fare il salto in First Division (la progenitrice della Premier) due anni dopo. Da lì passa al QPR nel 1980. In quattro anni ottenne la promozione nella massima serie nel 1983 e raggiunge una sorprendente quinta posizione nella stagione successiva. In più, nel 1982, porta il Queens Park Rangers, squadra al momento in seconda divisione, alla finale della FA Cup persa nella ripetizione contro il Tottenham.

La qualità del suo calcio convince il Barcellona ad assumerlo come allenatore. Rimane per tre stagioni e vince un campionato spagnolo e una Coppa di Lega, ma perde la finale della Coppa dei Campioni del 1986, ai rigori contro lo Steaua Bucarest, dopo aver eliminato la Juventus di Laudrup e Platini. Anche in Catalogna mette in mostra un calcio esteticamente pregevole, con il tridente formato da Carrasco, Archibald e Marcos. Nel settembre del 1987, dopo il secondo anno consecutivo senza vincere il campionato, Venables viene licenziato.

Il mese dopo torna in Inghilterra per guidare il Tottenham. Vince la FA Cup e la Charity Shield (a pari merito con l'Arsenal) nel 1991, facendo conoscere al grande calcio Paul Gascoigne. Venables viene licenziato nel 1993, e passa a guidare la Nazionale inglese che allena durante l'Europeo casalingo del 1996. Anche qui cerca un calcio offensivo (basta vedere la formazione tipo, con il solo Ince a coprire a metà campo, due esterni come Anderton e McManaman, più Gascoigne alle spalle di Sherarer e Sheringham), ma esce ai rigori in semifinale contro la Germania poi campione.

Da lì inizia un giro del mondo che lo porta dal Portsmouth alla Nazionale australiana, prima di un ritorno al Crystal Palace e alla toccata e fuga da Middlesbrough e Leeds. Chiude come collaboratore tecnico della Nazionale inglese sotto la guida di McLaren. Se ne va a 80 anni dopo una vita nel calcio e resterà per sempre un'icona di un modo offensivo di vivere il football.