Una caduta spezza il gruppo in vari tronconi: Ciccone esce di classifica, la maglia rosa guadagna 48" su Ayuso e 1'44" su Tiberi
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Per la seconda volta nel Giro d'Italia, la fuga sorprende il gruppo. Succede in Slovenia, a Nova Gorica, dove esulta Kasper Asgreen. Il danese lascia sul posto i compagni d'azione sullo strappo di Saver e resiste al forcing del gruppetto della maglia rosa, decimato da una caduta: Del Toro arriva a 16" con Carapaz e Yates, guadagnando sul duo Ayuso-Roglic (+1'04") e su Tiberi (+2'00"). Il messicano è sempre più leader, con 1'20" sul primo inseguitore.
La fuga va in porto e la spunta Kasper Asgreen, ma la frazione odierna sarà ricordata p er l'allungo di Isaac Del Toro: grande guadagno su Ayuso, Roglic e Tiberi dopo una maxi-caduta di gruppo.La 14a tappa della corsa rosa porta la corsa in Slovenia, nei 195km da Treviso a Nova Gorica. La prima fase è tutta in pianura, poi ecco lo strappo di Goniace/San Martino (3.5km al 5%) e il circuito finale che verrà ripetuto due volte, con lo strappo di Saver (900m al 7.7%) come punto-chiave. Partono subito in quattro, che vengono tenuti a fuoco lento dal gruppo col distacco che oscilla a lungo tra un minuto e due minuti. Si tratta di Kasper Asgreen (EF Education-EasyPost), Clement Davy (Groupama-FdJ), Mirco Maestri (Team Polti-VisitMalta) e Martin Marcellusi (VF Group–Bardiani CSF-Faizané), che procedono di comune accordo fino al primo strappo: qui si stacca Davy e restano in tre. Dietro di loro, la pioggia scatena il caos: maxi-caduta di gruppo che coinvolge anche Bernal, Ayuso, Tiberi, Mads Pedersen e Ciccone, che ha la peggio ed esce di classifica.
All'inseguimento degli attaccanti c'è dunque un gruppetto con una ventina di corridori, che comprende Carapaz, Del Toro e Simon Yates: un minuto circa su Ayuso e Roglic, Tiberi è a due minuti. Nel finale di tappa Asgreen lascia sul posto i compagni d'azione e s'invola verso la vittoria. Nessuno può riprenderlo, né il forcing della Visma-Lease a Bike né quello dell'Alpecin-Deceuninck: il danese vince a Nova Gorica, beffando il gruppo. Groves e Kooij regolano il gruppo della maglia rosa, che arriva a 16": perdono 1'04" Roglic, Ayuso e Bernal, mentre Tiberi arriva a due minuti. Isaac Del Toro è sempre più in maglia rosa, alla vigilia della tappa con l'arrivo ad Asiago e il passaggio sul Monte Grappa. Il messicano guida con 1'20" su Simon Yates e 1'26" su Ayuso, seguono invece Carapaz (+2'07") e Roglic (+2'23"): spronda in ottava posizione Tiberi (+3'02"), che viene scavalcato da Gee (+2'54") e Caruso (+2'55"), mentre Bernal è nono (+3'38").