Buona la prima per Daniil Medvedev. Dopo un avvio sofferto, il detentore degli US Open si sbarazza con relativa facilità dello statunitense Kozlov e vola al 2° turno: punteggio di 6-2, 6-4, 6-0 per il russo e terzo set vinto in scioltezza. Out a sorpresa Bautista Agut, testa di serie n° 16, contro la wild card statunitense J.J. Wolf. Avanza Murray, che elimina Cerundolo. Al femminile, passa la numero 3 al mondo Sakkari.

Nessuna sorpresa per Daniil Medvedev, che supera con relativa facilità il primo turno: sconfitto in tre set lo statunitense di origini macedoni Kozlov, col punteggio di 6-2 6-4 6-0. L'avvio non è dei più semplici per il russo, campione uscente degli US Open, che soffre il ritmo di Kozlov: Medvedev però sa reagire ed esce alla distanza, ingranando fino a chiudere col parziale di 6-2. Stesso copione per il secondo set, con la buona partenza dell'avversario: Kozlov si porta sul 2-1, però subisce la reazione del numero uno al mondo, reduce da un lungo stop. Medvedev riesce così a sfruttare la maggior qualità dei suoi colpi per vincere anche il secondo set, col punteggio di 6-4. Il terzo set è un autentico monologo del russo, che vince 6-0 senza lasciare neanche le briciole al rivale. Medvedev approda così al secondo turno, dove sfiderà il francese Rinderknech, che ha vinto il derby con Halys. Out a sorpresa Bautista Agut, testa di serie numero 16 degli US Open: lo statunitense J. J. Wolf, wildcard e numero 84 al mondo, vince in tre set col punteggio di 6-4 6-4 6-4. Avanza invece l'ex numero uno ATP Andy Murray, che elimina un'altra testa di serie: l'argentino Cerundolo (24) viene sconfitto 7-5 6-3 6-3. Passa il turno Casper Ruud, numero 5 del seeding: il norvegese vince agevolmente il primo set (6-3) contro Edmund e soffre nel secondo, chiuso in 7-5, prima di dominare il terzo ed ultimo parziale col punteggio di 6-2. Nel secondo turno sfiderà l'olandese van Rijthoven. Avanza anche De Minaur, testa di serie n° 18: sconfitto in tre set Krajinovic (7-5, 6-2, 6-3). Passa Khachanov contro Kudla (3-6, 6-1, 6-2, 6-2), mentre viene eliminato Wawrinka: dopo aver perso i primi due set contro il francese Moutet, arriva il ritiro dello svizzero. 

Nel tabellone femminile, passa al secondo turno con qualche patema d'animo la greca Sakkari: la numero tre al mondo vince un combattuto primo set contro la tedesca Maria (6-4), per poi perdere il secondo (6-3) e dover chiudere la sfida al terzo ed ultimo parziale, vinto nettamente col punteggio di 6-0. Avanzano con maggior facilità altre due teste di serie: la francese Garcia (17) Rakhimova in due set (6-2, 6-4), stesso destino per la russa Kudermetova contro Vekic (7-5, 6-3). La sorpresa della serata è l'eliminazione della rumena Halep, ex numero uno al mondo, che viene sconfitta dall'ucraina Snihur col punteggio di 6-2 0-6 6-4. Out anche la russa Kasatkina, in tre set contro la britannica Harriet Dart (7-6, 1-6, 6-3). Avanzano senza patemi d'animo la finalista di Wimbledon Ons Jabeur (5) e la padrona di casa Coco Gauff (12), che sconfiggono in due set rispettivamente la statunitense Brengle e la francese Jeanjean. Passa anche Madison Keys (20), contro l'ucraina Yastremska (7-6, 6-3). Nettissima, invece, la vittoria della brasiliana Haddad Maia (15) contro la croata Konjuh: doppio 6-0 e qualificazione al secondo turno.