In attesa di risolvere la questione rinnovi, che riguarda la parte più importante della rosa, il Milan cerca di dare le giuste alternative a Pioli per gestire una stagione complicata già dall'avvio per i preliminari di Europa League. Per arricchire la batteria dei trequartisti si pensa a Matteo Pessina. Tutto è nelle mani dell'Atalanta, proprietaria del cartellino. Se decidesse di venderlo, il club di via Rossi avrebbe la possibilità di sfruttare il fatto che incasserebbe il 50% del prezzo del giocatore. Quindi verserebbe solo 6 dei 12 milioni necessari a comprare il gioiellino che rientra dal prestito al Verona. 

Come alternative per il ruolo di centrali del 4-2-3-1 ci sono Bakayoko e Florentino. Per il primo c'è il tentativo di limare la cifra richiesta dal Chelsea, 20 milioni, e lo stipendio del giocatore, intorno ai 3, ritenuti eccessivi dal Milan. Per il portoghese la soluzione è quella del prestito e da qualche mese la dirigenza rossonera sta discutendo con il Benfica per trovare la formula che possa soddisfare entrambe le parti.

Per il capitolo esterno difensivo, invece, c'è la volontà di garantire a Pioli la possibilità di avere, su entrambe le fasce, due giocatori capaci di fare la differenza. A sinistra, con Hernandez, non ci sono problemi. A destra, invece, si sta lavorando per arrivare ad Aurier, laterale basso del Tottenham. C'è l'accordo con l'agente del giocatore ma resta da trovare quello con il club londinese che chiede 23 milioni. Cifra ritenuta eccessiva dal Milan. Con l'eventuale arrivo dell'ivoriano è probabile la partenza di Calabria mentre Conti, nonostante i problemi fisici, è destinato a restare in rosa.