E' diventato uno dei punti di forza del Milan di Pioli, ma la scadenza di contratto a giugno 2022 costringe la dirigenza rossonera a muoversi con anticipo per evitare di ripetere alcune spiacevoli situazioni del recente passato. Dal ritiro della Danimarca, in vista della partita di sabato contro la Moldavia per le qualificazioni a Qatar 2022, Simon Kjaer ha risposto anche alle domande sul suo futuro: "Se sono più vicino al rinnovo col Milan? No, ma sono comunque estremamente felice di giocare in rossonero".
Il difensore di Pioli ha poi aggiunto: "Ho passato così tanti momenti nel calcio che non mi concentro su questo aspetto. Mi sento bene, mi piace giocare e godermi la vita al Milan. Il club conosce la mia opinione e la mia posizione al riguardo e quando vorrà risolvere la questione sa che mi può chiamare".
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