Il Milan è alla ricerca di un regista, di un centravanti e di un quinto difensore centrale. I tre hanno caratteristiche precise, ritenute imprescindibili. Lo schermo davanti alla difesa deve essere fisico, con i piedi buoni, bravo in interdizione e con geometrie. Il difensore fisico, giovane, economico e mancino. Per la punta è necessario un ariete, capace di giocare con la squadra e di realizzare le numerose occasioni che gli esterni procureranno.

I nomi con queste caratteristiche, accostati o meno direttamente ai rossoneri, sono svariati. Per il difensore centrale: Marco Pellegrino del Platense e Konstantinos Koulierakis del Paok Salonicco sono le possibilità più calde. L'argentino classe 2002, 185 centimetri d'altezza, piede sinistro, è in trattativa diretta con i rossoneri: il presidente Sebastian Ordoñez sarebbe addirittura in viaggio per l'Italia per tentare di chiudere l'affare secondo TYCSports. La richiesta degli argentini sarebbe di 8 milioni di euro Il greco è invece più recente: classe 2003, 188 centimetri, mancino. L'ostacolo è quello del prezzo, perché il Paok chiede 10 milioni di euro e il Milan vorrebbe restare sotto questa cifra. L'eventuale trasferimento può prendere il volo in caso di richieste leggermente inferiori, anche numericamente Pioli ha bisogno di un quinto centrale dopo l'uscita di Gabbia in prestito e a causa delle condizioni non brillantissime di Kjaer. Lo scorso anno era venuto fuori anche il francese Maxime Esteve del Montpellier, prospetto che interessava molto alla vecchia dirigenza, ma che risponde anch'esso alle caratteristiche ricercate dalla nuova con il plus di avere già esperienza in un campionato di alto livello. Ozan Kabak è un giocatore che da molto tempo viene avvicinato al Milan: il centrale turco dell'Hoffenheim ha già militato in una big (al Liverpool) senza troppo successo: solo 13 presenze tra il gennaio e il giugno 2021. Inoltre, non è sinistro di piede. Molto stuzzicante potrebbe essere Fabio Chiarodia del Borussia Moenchengladbach: giovanissimo classe 2005, ha il doppio passaporto tedesco-italiano, e ha il grosso vantaggio di essere capace di agire anche come terzino sinistro e come mediano davanti alla difesa. Si è però appena trasferito, quindi è un nome eventualmente valido solo per i prossimi anni.

Per il mediano-regista la ricerca è molto complessa: i volanti che concilino le caratteristiche volute dal Milan sono rari e costosi. Uno dei preferiti dei tifosi, che circola spesso sui social a tema Milan, è quello di Federico Redondo dell'Argentinos Juniors. Figlio di Fernando Redondo, nato nel 2003, è il più classico dei "cinco" argentini: ha tecnica, corsa, interdizione, geometrie, è alto 186 centimetri e il suo prezzo è ancora molto abbordabile. 5-10 milioni e il suo club potrebbe cederlo. Bisogna però agire in fretta, perché Lionel Scaloni lo inserirà a breve in nazionale maggiore e con la crescita della fama salirà anche il prezzo. Mats Wieffer, olandese del Feyenoord risponde a quanto ricercato, ma su di lui è già forte l'attenzione di molti club anche italiani tra cui la Lazio. Difficile inoltre che si muova a meno di 15-20 milioni di euro, essendo una colonna del suo club. Il Milan era stato accostato anche a Lesley Ugochukwu, mediano nigeriano con passaporto francese del 2004, su cui però si è fiondato a suon di milioni il Chelsea che lo ha acquistato recentemente. Ibrahim Sangarè, ciclopico centrocampista ivoriano del Psv Eindhoven, rappresenterebbe in rossonero il perfetto erede di Franck Kessie: capace di giocare mediano ma anche mezz'ala, forte fisicamente e dotato di un tiro potentissimo. Il prezzo è però altissimo: almeno 35 milioni, una cifra che il Milan difficilmente spenderà in questo mercato. 

L'argomento punta centrale è invece più complesso: è tutto legato al destino di Lorenzo Colombo. Il Milan vuole assolutamente mantenere il controllo del giovane attaccante di Vimercate, in scadenza nel 2024, ma vorrebbe fargli fare esperienza in un club dove abbia spazio. Le due squadre interessate sono Genoa e Cagliari: i liguri sono più vicini, ma permangono dubbi sulle reali possibilità di trovare spazio in un reparto con Mateo Retegui come bomber principe e Gundmundsson/Messias come supporti. La squadra allenata da Ranieri, invece, garantirebbe spazio al giocatore a causa dell'infortunio di Lapadula (3 mesi fuori) e l'età avanzata di Leonardo Pavoletti. Una squadra però prettamente difensiva potrebbe non essere adattissima alle caratteristiche di Colombo. Alejo Veliz aveva stregato il Milan: fisicissimo, potente, con ottima tecnica e alto quasi 190 centimetri. L'inserimento veemente e la pioggia di milioni offerta al River Plate dal Tottenham hanno impedito di portare avanti la trattativa facendo arrivare il giocatore a Londra. Recentemente è venuto fuori Benjamin Sesko: ha giocato contro il Milan nei gironi di Champions 2022-2023 nel Salisburgo, ma il pianeta Red Bull gli ha fatto fare il classico percorso venendo acquistato dal Lipsia che molto difficilmente se ne priverà. Attaccante alto, di enorme talento e molto giovane (2003) è più un nome per il futuro ma le cifre sono elevatissime. Sempre dal Red Bull Salisburgo potrebbe interessare Roko Simic: croato del 2003, 190 centimetri, è probabilmente la nuova sensazione tirata fuori dal circuito RB. Costa ancora poco, circa 5 milioni, nell'ultima stagione ha realizzato 5 gol in 886 minuti di impiego distribuiti in 29 presenze, un dato notevole.