Tre partite da inizio anno solare a San Siro contro le grandi, o presunte tali, e zero punti in totale. Un bilancio particolarmente magro per una squadra che ha condotto in testa buona parte del campionato. Le sconfitte con Juventus, Atalanta e, soprattutto, nel derby, hanno costretto il Milan a inseguire e a non potersi più permettere nessun passo falso per non vedere sfuggire definitivamente il sogno scudetto. Nella sempre suggestiva sfida con l'ex bandiera Gattuso, però, c'è anche la necessità del Napoli di non fare scappare le squadre che le stanno davanti nella lotta Champions. 

Il Milan continua comunque a stupire per i risultati ottenuti nonostante una rosa limitata dalle assenze importanti. La prova dell'Old Trafford è stata soltanto l'ultimo esempio di quello che può ottenere una squadra quando ha, alla base delle sua fondamenta, un gioco collaudato. Rispetto a Manchester, Pioli può contare su tre ritorni importanti: Theo Hernandez, Rebic e Calhanoglu. Non ci sarà Calabria, sostituito a destra da Dalot, e nemmeno Romagnoli, oltre a Bennacer, Ibrahimovic e Mandzukic. Come spesso è capitato da inizio stagione, Pioli si ritrova a inventare una formazione sfruttando le caratteristiche di chi va in campo. Leao sarà di nuovo l'attaccante centrale, con la possibilità, questa volta, di scambiare la posizione con Rebic. I tagli del croato saranno fondamentali per liberare lo spazio per le incursioni della vera e propria ala sinistra rossonera: Theo Hernandez. 

Dall'altra parte, continua il tour d'addio di Gattuso, sicuro di abbandonare il Napoli a fine stagione ma con la voglia matta di lasciare gli azzurri in Champions League. Impresa tutt'altro che semplice se si considera chi sta davanti: oltre a Milan, Inter e Juve, che sognano qualcosa in più del piazzamento nella coppa più prestigiosa, ci sono Roma e Atalanta. Rino proverà a strappare punti al "suo" Milan mettendosi a specchio con un 4-2-3-1 particolarmente pericoloso quando può sfruttare gli spazi in velocità, con Politano e Insigne sulle fasce e Zielinski alle spalle di Osimhen. La partita si giocherà sulla serie di duelli che nasceranno dai confronti diretti nella pressione alta e sulla capacità di far viaggiare in campo aperto, quando le occasioni lo consentiranno, i velocisti dei rispettivi attacchi.