Pirlo è sempre stato considerato una sorta di allenatore in campo, soprattutto in riferimento alle esperienze al Milan, alla Juventus e in Nazionale, ed è tuttora riconosciuto come uno dei migliori interpreti della storia nel ruolo di regista arretrato. La sua attitudine a dettare i tempi di gioco risale, però, già a tempi non sospetti, più precisamente alla seconda parte della stagione 2000/2001, quando l’Inter (che lo considera un surplus fra i trequartisti) lo gira in prestito al Brescia: l’allenatore delle rondinelle, Carlo Mazzone, decide infatti di schierarlo in una posizione più arretrata, consentendogli di giocare assieme a Roberto Baggio. L’asse funziona a meraviglia e il Brescia arriva settimo a fine stagione: il simbolo dell’intesa con Baggio è il fenomenale gol del pareggio nella partita contro la Juventus del 1° aprile, con Pirlo che avvia l’azione con un lancio di precisione millimetrica verso il Codino. Nell’estate 2001 Pirlo si trasferisce al Milan ma trascorre la prima stagione rossonera all’ombra di Rui Costa: bisogna attendere l'anno successivo per la svolta.

Nel 2002/03, con gli uomini contati a centrocampo e soprattutto a causa dei problemi fisici di Fernando Redondo, Carlo Ancelotti lo schiera nel ruolo di regista: Pirlo si adatta alla grande e a fine stagione è uno dei protagonisti della Champions League vinta in finale contro la Juventus. Dato il nuovo ruolo, la sua media realizzativa non è alta (si limita a gol segnati dalla distanza, ai rigori o alle ‘maledette’, i suoi iconici calci di punizione della traiettoria imprevedibile) ma non è certo un problema e fino al 2011 Pirlo vince praticamente tutto: oltre al trofeo già citato, porta a casa anche due scudetti, una Coppa Italia, un’altra Champions League, una Supercoppa Italiana, due Supercoppe Europee e il Mondiale per Club.

Il Pirlo ‘allenatore in campo’ funziona, eccome, anche in Nazionale e nel vittorioso Mondiale 2006 è lui una delle chiavi principali della squadra campione, allenata da Marcello Lippi: mette a segno il primo gol della rassegna contro il Ghana, è protagonista con un assist (quello per il gol di Grosso) nella leggendaria vittoria in semifinale contro la Germania, firma il primo dei cinque rigori della serie finale contro la Francia. “È un leader silenzioso, parla con i piedi” dirà di lui il tecnico viareggino.

Col passaggio alla Juventus nel 2012, in scadenza di contratto, i dubbi attorno a Pirlo non mancano ma anche a Torino, prima con Conte e poi con Allegri (già incontrato nella parte finale dell’esperienza al Milan), continua a primeggiare nel suo ruolo ormai divenuto naturale: in bianconero vince quattro scudetti, una Coppa Italia e due Supercoppe Italiane. L’unico rimpianto dell’esperienza alla Juve resta la Champions League, persa in finale nel 2015, ma è una sconfitta che non toglie nulla alla sua carriera.

Dopo il ritiro, avvenuto nel novembre 2017 dopo un paio d'anni in Major League Soccer al New York City Fc, Pirlo intraprende la carriera di opinionista tv ma coltiva sin da subito l’ambizione di potersi sedere in panchina: nel 2018, infatti, ottiene il patentino Uefa A e ad inizio 2020, prima dello stop ai campionati, ammette di volersi mettere in gioco: “Ho iniziato a pensare a fare l'allenatore grazie a Conte, comincio a luglio e ho grandissima voglia” dichiara in un'intervista a febbraio.

L’accordo di massima, si saprà poi, è con la Juventus Under 23, benché non sia ancora svanita la possibilità di vederlo già prima nello staff tecnico di Maurizio Sarri. In ogni caso sembra davvero molto vicino il momento in cui Andrea Pirlo potrà tornare a insegnare calcio in bianconero, anche se stavolta lo farà da bordocampo. Il sogno della Juventus è quello di replicare quanto fatto dal Barcellona con Pep Guardiola o dal Real Madrid con Zinedine Zidane: sviluppare in casa l’allenatore dei prossimi successi.