Nel 1984 passa alla Cinzano, nel ruolo di amministratore delegato oltre a gettarsi anima e corpo nell'avventura di Azzurra nell'Americas Cup. Che lo sport fosse parte del suo DNA lo dimostrano i quattro anni al comando del comitato organizzatori dei mondiali di calcio e sempre nel mondo del pallone reasta anche dopo Italia '90 diventando vicepresidente della Juventus, carica alla quale si affianca quella di amministratore delegato delle RCS Video. Montezemolo ha poco più di quarant'anni ma il curriculum è già da record del mondo. Tuttavia il bello deve ancora venire. Trattasi del ritorno alla Ferrari, 1991 l'anno, presidente ovviamente la carica. A Maranello resta 23 anni rilanciando la produzione stradale e mettendo assieme un gruppo di lavoro che con Michael Schumacher riscrive la storia della Formula 1. In quel magnifico viaggio trova il tempo per accumulare altre presidenze. FIAT e Confindustria su tutte, poi Maserati, Luiss, Fiera di Bologna, NTV e Telethon. La mossa di Sergio Marchionne pareva destinata a compromettere la caccia alle poltrone pregiate di Luca di Montezemolo. Ma il manager con il pullover non ha fatto i conti con il talento infinito dell'ex protetto della famiglia Agnelli. Un bel colpo di coda e oplà! Doppia poltrona per questo signore di 67 anni, abilissimo nelle pubbliche relazioni, con la voglia matta di allontanare il più possibile il momento della pensione.