Dopo l'ottimo avvio di stagione il suo riscatto sembrava scontato o quasi. Il 2019, però, magrissimo (un solo gol segnato) riavvicina André Silva al Milan. Una notizia non propriamente positiva per i rossoneri, che si aspettavano di incassare dalla cessione del portoghese i soldi necessari al riscatto di Bakayoko al Chelsea (le due operazione sono identiche nelle cifre). Il Siviglia ha infatti deciso di non tenere l'ex rossonero e di rimandarlo alla base a fine stagione. Leonardo e Gazidis dovranno ora decidere se tenerlo o cercare un altro acquirente per lui.