La partita d'andata è stato il classico match a due volti con la Juve protagonista nel primo tempo e il Milan nella ripresa, con il risultato finale di parità che, al di là di alcuni episodi, è stato probabilmente quello più corretto. Pioli e Allegri hanno concezioni di gioco diverse ma non c'è dubbio che sappiano preparare le partite al meglio e cambiarle quando qualche meccanismo viene inceppato dagli avversari o dalla scarsa vena di qualche interprete. 

All'Allianz Stadium, a settembre, il Milan ha cercato di pressare l'impostazione a tre bianconera in parità numerica e dando a Saelemaekers il compito di retrocedere per seguire la posizione alta dell'esterno difensivo avversario (in quel caso Alex Sandro). Tonali andava a disturbare l'avvio dell'azione affidato a Locatelli; i movimenti verso l'interno di Cuadrado (esterno destro sulla trequarti), gli arretramenti di Dybala, le avanzate di Bentancur e le corse in profondità di Morata facevano progredire la manovra offensiva bianconera nei settori ai lati di Kessie (che questa volta non ci sarà). Difficile che a San Siro la situazione possa ripeteresi. La Juventus avrà Cuadrado nel settore destro di difesa e cercherà di sfruttare i suoi inserimenti su quella corsia, visto che nel 4-2-3-1 bianconero davanti a lui ci sarà McKennie, che difficilmente rimarrà largo ma sarà chiamato a inserimenti centrali lasciando la fascia al colombiano.

Allegri, potrà scegliere se lasciare Bernardeschi vicino alla linea sinistra del campo o impegare in quel ruolo il difensore laterale sinistro spostando l'ex viola nel mezzo spazio sulla trequarti. Saranno comunque fondamentali i movimenti naturali di Dybala, che arretra nella zona destra della metà campo, per lo sviluppo delle azioni offensive di una Juve che alternerà momenti di pressione, anche alta, a fasi di difesa posizionale chiudendosi con il 4-4-2, allargando McKennie sulla destra e affiancando la Joya a Morata. Il Milan accentuerà il pressing sull'avvio di azione bianconero, anche se le modalità dipenderanno dalla scelta di Allegri e del suo staff di inziare la manovra impostando a tre (facendo alzare un esterno o entrambi o abbassando un centrocampista) o a quattro. Pioli potrebbe attaccare, come è già capitato, con un organizzatore di gioco e due interni (passando in fase offensiva dal 4-2-3-1 al 4-3-3) mettendo Diaz e l'altro centrocampista centrale nei mezzi spazi a destra e a sinistra della trequarti avversaria e con l'ampiezza garantita da Saelemaekers e Theo Hernandez e portando Leao al fianco della punta centrale, costringendo così la Juventus ad arretrare McKennie per non rischiare l'uno contro uno in difesa. Mosse e contromosse che rendono questo Milan-Juve ancora più interessante.