Ancelotti che canta per festeggiare la Champions vinta nel 2007 è diventata una scena cult, ma il Milan farebbe bene a temere il "caro nemico", visti i suoi precedenti da allenatore avversario, alla guida di Parma e Juventus, prima del passagio al Milan e dei successivi trasferimenti al Chelsea, Paris Saint Germain, Real Madrid e Bayern Monaco.
Due vittorie e due pareggi è lo score di Carletto sulla panchina gialloblù contro il Milan. Il primo incrocio, il 22 dicembre 1996, sarà cruciale nella sua carriera da allenatore, con il gol di Stanic che affonda il Milan di Sacchi, evitando il quasi certo esonero di Ancelotti, che nel ritorno pareggia 1-1 al Tardini. L'anno dopo, vittoria per 3-1 in casa, grazie alle reti di Dino Baggio e alla doppietta di Chiesa, e 1-1 a San Siro (con autorete di Cruz e gol di Weah) .
Bilancio in parità per Ancelotti sulla panchina della Juve, con 2 vittorie, 1 pareggio e 2 sconfitte. Subentrato a Lippi nel febbraio del 1999, Carlo nulla può contro il Milan di Zaccheroni lanciato verso il 16° scudetto e vittorioso 2-0 al Delle Alpi con la doppietta di Weah nella sfida del 9 maggio. La rivincita è servita nella stagione successiva con il 3-1 firmato Conte, Inzaghi e Kovacevic. Una doppietta di Shevchenko nella gara di ritorno costerà alla fine il titolo agli ancelottiani, secondi per 1 punto dietro la Lazio tricolore.
Scudetto sfumato anche l'anno dopo, quando a vincere è la Roma di Capello, con Ancelotti che calca da avversario per l'ultima volta il terreno di San Siro: è il 21 ottobre del 2000, e, sotto di 2 reti (a segno Ambrosini e il solito Sheva) ci pensano Trezeguet e Conte, al 90', a far esultare i tifosi bianconeri, che, il 25 febbraio del 2001, godono in occasione del 3-0 griffato Tudor, Inzaghi e Zidane.
Una sconfitta cancellata dai trionfi "riparatori" di Ancelotti da allenatore del Milan. Ecco perchè sabato sera San Siro riabbraccerà con affetto Ancelotti, il cui sopracciglio, c'è da scommetterci, si alzerà più del solito per l'emozione.