Tutti lo attendevano, ma in pochi si aspettavano di vedere Jonas Vingegaard in azione nel corso della quinta frazione della Tirreno-Adriatico. Il danese del Team Visma | Lease a Bike ha attaccato sulla salita di San Giacomo aggiudicandosi l'arrivo di Valle Castellana e strappando la maglia azzurra a Jonathan Milan (Lidl-Trek), distanziato dopo pochi chilometri su un percorso complicato per il velocista friulano. 

La tappa, 144 chilometri da Torricella Sicura a Valle Castellana, ha visto protagonisti nella prima parte Kasper Asgreen (Soudal-Quick Step), Ivan Garcia Cortina (Movistar Team), Andrea Vendrame (Decathlon AG2R La Mondiale Team), Niccolò Bonifazio (Team Corratec-Vini Fantini), Simon Clarke (Israel - Premier Tech), Alessandro De Marchi, Clément Davy (Groupama-FDJ), Filippo Ganna (Ineos-Grenadiers), Damien Howson (Q36.5 Pro Cycling Team) e Magnus Cort Nielsen (Uno-X Mobility) che hanno guadagnato un vantaggio massimo di due minuti e mezzo mentre dietro Milan si staccava sin dalle prime asperità. 

Con l'avvicinarsi della salita di San Giacomo, prima ascesa di spessore in questa edizione della Tirreno-Adriatico, il gruppetto dei battistrada è andato in frantumi complice anche il forcing imposto dal Team Visma | Lease a Bike che ha sfruttato il grande lavoro dell'inglese Ben Tullett. Quando l'inglese era ancora al comando, Vingegaard è scattato sui pedali e se n'è andato in solitaria venendo seguito soltanto dagli australiani Jay Hindley (Bora-Hansgrohe) e Ben O' Connor (Decathlon AG2R La Mondiale Team), mentre la maglia bianca Juan Ayuso (UAE Team Emirates) non è riuscito a rispondere salendo con il proprio passo.

Grazie all'aiuto del compagno di squadra Isaac Del Toro, rientrato sul gruppo degli inseguitori nel corso dell'ascesa, il giovane spagnolo è riuscito a rientrare su Hindley e O' Connor approntando la discesa con circa cinquanta secondi di ritardo subendo però una nuova flessione salendo verso Valle Castellana dove Vingegaard ha alzato nuovamente il ritmo tagliando il traguardo in tutta solitaria.

Seconda piazza per Juan Ayuso che, nonostante una ruota forata negli ultimi chilometri, ha concluso con 1'15" di ritardo dal vincitore precedendo allo sprint Jay Hindley 

Vingegaard potrebbe porre la parola fine nella lotta per la classifica generale avendo 54 secondi di vantaggio su Ayuso e 1'20" su Hindley e soprattutto essendovi in programma l'arrivo in salita a Monte Petrano, in programma per il pomeriggio di sabato 9 marzo.